5,7-diacetoxy-3-phenyl-coumarin | 20043-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-diacetoxy-3-phenyl-coumarin
• 英文别名: 5,7-Diacetoxy-3-phenyl-cumarin；5,7-Bis(acetyloxy)-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；(5-acetyloxy-2-oxo-3-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 20043-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: LXOYOIUHVPHEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diacetoxy-3-phenyl-coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-二羟基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and discovery of tyrosinase inhibitors based on a coumarin scaffold

  摘要：

  一部包含对酪氨酸酶抑制活性的3-芳基和3-杂环基香豆素的小说系列。

  DOI：

  10.1039/c5ra14465e
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 、 sodium phenylacetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 5,7-diacetoxy-3-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antioxidant and antichagasic properties of a selected series of hydroxy-3-arylcoumarins
  作者：Natalia Robledo-O’Ryan、Maria João Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Mauricio Moncada-Basualto、Francisco Mura、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.033

  日期：2017.1

  disease). Interestingly, the current study revealed that small structural changes in the hydroxy-3-arylcoumarin core allow modulating both activities, suggesting that this scaffold has desirable properties for the development of promising classes of antichagasic compounds.

  氧化应激与查加斯（Chagas）等几种寄生虫病有关。能够选择性调节与疾病有关的生化过程的药物代表了有希望的多功能药物，可延缓或消除这种病理学进程。在当前的工作中，描述了不同取代的羟基-3-芳基香豆素，既发挥抗氧化剂活性又具有锥虫活性。在合成的化合物中，化合物8表现出最令人关注的特性，表现出对过氧自由基的适度清除能力（ORAC-FL = 2.23），并且对寄生克鲁维氏酵母的副鞭毛阶段具有高度选择性（IC 50 = 1.31μM），高于Nifurtimox（目前用于治疗南美锥虫病的药物）。有趣的是，当前的研究表明，羟基-3-芳基香豆素核心的细微结构变化允许调节这两种活性，这表明该支架对于开发有前途的抗chachagasic化合物具有理想的特性。
• New insights into highly potent tyrosinase inhibitors based on 3-heteroarylcoumarins: Anti-melanogenesis and antioxidant activities, and computational molecular modeling studies
  作者：Francesca Pintus、Maria J. Matos、Santiago Vilar、George Hripcsak、Carla Varela、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Fernanda Borges、Rosaria Medda、Amalia Di Petrillo、Benedetta Era、Antonella Fais

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.037

  日期：2017.3

  Melanogenesis is a physiological pathway for the formation of melanin. Tyrosinase catalyzes the first step of this process and down-regulation of its activity is responsible for the inhibition of melanogenesis. The search for molecules capable of controlling hyperpigmentation is a trend topic in health and cosmetics. A series of heteroarylcoumarins have been synthesized and evaluated. Compounds 4 and 8 exhibited higher tyrosinase inhibitory activities (IC50 = 0.15 and 0.38 mu M, respectively), than the reference compound, kojic acid (IC50 = 17.9 mu M). Compound 4 acts as competitive, while compound 8 as uncompetitive inhibitor of mushroom tyrosinase. Furthermore, compounds 2 and 8 inhibited tyrosinase activity and melanin production in B16F10 cells. In addition, compounds 2-4 and 8 proved to have an interesting antioxidant profile in both ABTS and DPPH radicals scavenging assays. Docking experiments were carried out in order to study the interactions between these heteroarylcoumarins and mushroom tyrosinase. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.