N,N'-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidene)propylene-1,3-diamine | 263350-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidene)propylene-1,3-diamine
• 英文别名: N,N′-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane；4-Bromo-2-[3-[(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]propyliminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 263350-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 500.187
• InChiKey: GTHDXCJGMQFGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidene)propylene-1,3-diamine 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 Mn(2-O-3-OMe-5-BrC6H3CHNCH2CH2CH2NCHC6H3-2-O-3-OMe-5-Br)2(H2O)(EtOH)ClO4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation of new manganese(II) and (III) complexes. Study of their photolytic and catalase activity and X-ray crystal structure of [Mn(3-OMe, 5-Br-salpn)(EtOH)(H2O)]ClO4

  摘要：

  New [(MnL)-L-II(H2O)(2)] and [(MnL)-L-III(H2O)(2)]ClO4 complexes, where L are substituted N,N'-bis(salicylidene)propane-1,3-diamine (H(2)salpn) ligands have been prepared and thoroughly characterised by elemental analysis, IR and mass spectroscopy, conductivity and magnetic measurements at room temperature (and, in the case of 1, at variable temperature). Cyclic and normal pulse voltammetry measurements were also performed. All these studies support an octahedral geometry around the metal with the Schiff base in the equatorial plane acting as tetradentate and solvent molecules in the axial positions. Crystallographic characterisation of 6 confirms this geometry and shows a supramolecular structure involving pi-pi stacking and hydrogen bonding interactions. The ability to split water by these complexes and their catalase activity has also been studied. (C) 2000 Elsevier Science Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(99)00321-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidene)propylene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（5-溴-2-羟基-3-甲氧基亚苄基）-1,3-二氨基丙烷Cu–4f–Cu和Cu–4f配合物：合成，晶体结构和磁性

  摘要：

  具有通式[Cu 2 Ln（L）2（NO 3）（H 2 O）2]（NO 3）2·3H 2 O（其中Ln = Ce （1），Pr（2），Nd（3）和La（4））和[CuLn（L）（NO 3）2（H 2 O）3 MeOH] NO 3·MeOH（其中Ln = Dy（5） ）和Er（6）），分别涉及席夫碱（H 2 L）作为主要配体。异三核配合物在单斜空间群C 2 / c中结晶，分子位于双倍轴（Z'= 0.5）上，而双核配合物（5和6）形成单斜晶体，空间群为P 2 1 / n。Cu II -Ln III -Cu II核中的镧系元素（III）阳离子是10配位的，而在双核化合物中，Ln（III）离子的配位数仅为9。1-3末端Cu（II）离子周围形成的多面体具有变形的四角锥形状，顶部有水分子。在晶体5和6中，Cu（II）具有八面体配位。磁化率与磁场相关的磁化强度与温度的关系表明，对于Ln = Ce，Pr和Nd，Cu

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.12.013

文献信息

• Catalytic Efficacy of Copper(II)– and Cobalt(III)–Schiff Base Complexes in Alkene Epoxidation
  作者：Monami Maiti、Dipali Sadhukhan、Santarupa Thakurta、Ennio Zangrando、Guillaume Pilet、Sandra Signorella、Sebastián Bellú、Samiran Mitra

  DOI：10.1246/bcsj.20130334

  日期：2014.6.15

  A potentially hexadentate N2O4 donor Schiff base ligand N,N′-bis(5-bromo-3-methoxysalicylideneimino)-1,3-diaminopropane (H2L1) has been used to synthesize two mononuclear coordination complexes [Cu...

  一种潜在的六齿 N2O4 供体席夫碱配体 N,N'-双(5-溴-3-甲氧基水杨烯亚氨基)-1,3-二氨基丙烷 (H2L1) 已用于合成两种单核配位配合物 [Cu...
• Dicyanamide-intertwined assembly of two new Zn complexes based on N2O4-type pro-ligand: Synthesis, crystal networks, spectroscopic insights, and selective nitroaromatic turn-off fluorescence sensing
  作者：Dhrubajyoti Majumdar、Swapan Dey、Annu Kumari、Tapan Kumar Pal、Kalipada Bankura、Dipankar Mishra

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119612

  日期：2021.6

  their solid-state crystal structures. 1–2 have strong fluorescence behaviour over pro-ligands, which may be quenched in the presence of various electron-deficient explosive nitroaromatic compounds (epNACs). Complex 2 fluorescence intensity is sharper than 1; hence the former retained high sensitivity and selectivity for trinitrophenol (TNP). The enhancement of fluorescence mechanism, detection limit

  两个新的双氰胺桥连的多核Zn络合物，[Zn 2（L 1）（µ 1,5 -dca）2（µ 1 -dca）] n（1）和[Zn 2（L 2）（µ 1,5 -dca） ）2（µ 1 -dca）] n（2）已使用基于N 2 O 4的原配体（H 2 L 1  = N，N'-双（5-溴-3-甲氧基水杨酰亚氨基）-1合成， 3-二氨基丙烷，H 2 L 2 ＝ N，N′-双（3-乙氧基水杨基）-2，2-二甲基-1，3-丙二胺，并通过显微分析和光谱技术表征。两种络合物在溶液和固态下均稳定。热重分析（TGA）结果表明，配合物在室温下稳定。单晶X射线衍射（SCXRD）已证明，配合物是相同的结构，其中两个锌金属离子在晶体学上是独立的。通过µ 1,5桥联反应获得的双氰胺共配体的方向性导致锌金属离子的连通性不同，从而形成一维模板。SCXRD揭示了它们固态晶体结构中一些值得注意的非共价相互作用（π⋯π，CH···π和H键）。1
• Structurally diverse heterobimetallic Pb(II)-Salen complexes mechanistic notion of cytotoxic activity against neuroblastoma cancer cell: Synthesis, characterization, protein–ligand interaction profiler, and intuitions from DFT
  作者：Dhrubajyoti Majumdar、Burak Tüzün、Tapan Kumar Pal、Reena V. Saini、Kalipada Bankura、Dipankar Mishra

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115504

  日期：2021.12

  polymer (2). We accomplished the DFT using B3LYP, HF, and M062X with Lanl2dz level basis sets to delineate Frontier molecular orbital (FMO), the complex biological activity, and the Global chemical parameters. Molecular docking (MD) finds the plausible binding mechanism by implanting the complexes into the active site of crystal systems of the BRCT repeat region from the breast cancer-associated protein,

  在这项工作中，两种新的异质双金属 Pb(II) 配合物， 即 [Zn(L 1 )(η 1 -NCS)Pb(η 1 -SCN)] (1)和 [Cd(L 2 )(η 1 -NCS) Pb(η 1 -SCN)] n ( 2 ) 在 NaSCN 存在下从 Salen 配体 (L 1 /L 2 )积分。标题化合物采用微量分析、光谱技术和 SC-XRD 进行表征。SC-XRD 揭示了一种被 M(II) 离子捕获的去质子化形式的配体进入 N 2 O 2隔室 (M = Zn/Cd)，而更引人注目的 Pb(II) 离子位于O 4外空洞。束缚硫氰酸酯接头形成离散的(1)和一维聚合物(2)。我们使用 B3LYP、HF 和 M062X 以及 Lanl2dz 水平基组完成了 DFT，以描绘前沿分子轨道 (FMO)、复杂的生物活性和全局化学参数。分子对接 (MD) 通过将复合物植入乳腺癌相关蛋白、VEGFR 激酶肝癌蛋白和变构
• Pseudohalide‐Controlled Assemblies of Copper–Schiff Base Complexes with an Encapsulated Sodium Ion: Synthesis, Crystal Structure, and Computational Studies
  作者：Monami Maiti、Dipali Sadhukhan、Santarupa Thakurta、Shubhatam Sen、Ennio Zangrando、Ray J. Butcher、Ramesh C. Deka、Samiran Mitra

  DOI：10.1002/ejic.201200916

  日期：2013.2

  hoxysalicylidenimino)-1,3-diaminopropane] in the presence of pseudohalide coligands N3–, SCN–, and N(CN)2– (dca), respectively. The ligands and the complexes have been characterized by microanalytical and spectroscopic techniques. The structures of the complexes, determined by single-crystal X-ray diffraction studies, show that in all cases a trinuclear Na(CuIIL)2 unit is formed, but of different configurations

  三种新的异质双金属配位配合物 [Na(CuIIL1)2](ClO4)·0.5H2O (1)、[Na(CuIIL2)2][CuI2(μ1,3-NCS)3]n (2) 和 [ Na(CuIIL3)2](μ1,5-dca)}n (3; dca = 双氰胺) 已通过使用不同的席夫碱配体合成[例如，L1H2 = N,N'-双(3-甲氧基水杨亚氨基)-1， 3-二氨基戊烷，L2H2 = N,N'-双(3-乙氧基水杨亚氨基)-1,3-二氨基丙烷，L3H2 = N,N'-双(5-溴-3-甲氧基水杨亚氨基)-1,3-二氨基丙烷]分别存在伪卤化物共配体 N3–、SCN– 和 N(CN)2– (dca)。配体和配合物已通过微量分析和光谱技术表征。通过单晶 X 射线衍射研究确定的复合物结构表明，在所有情况下都形成了三核 Na(CuIIL) 2 单元，但具有不同的构型。1 不包括 N3- 阴离子。相比之下，在2中
• New mononuclear CuII and tetranuclear CuII2–LaIII2 Schiff base complexes – Physicochemical properties
  作者：Beata Cristóvão、Barbara Miroslaw、Julia Kłak

  DOI：10.1016/j.poly.2013.06.023

  日期：2013.10

  The new mononuclear inclusion compound [CuL⊂(H2O)] (1) and heterotetranuclear [Cu2La2(L)2(NO3)6(EtOH)2] (2) (L = C19H18N2O4Br2) complex, derived from the hexadentate Schiff base compartmental ligand N,N′-bis(5-bromo-3-methoxysalicylidene)propylene-1,3-diamine, have been synthesized and characterized by elemental analysis, XRF, FTIR, EPR and TG/DSC techniques. Their molecular structures have been confirmed

  新的单核包涵体化合物[CuL⊂（H 2 O）]（1）和异四核[Cu 2 La 2（L）2（NO 3）6（EtOH）2 ]（2）（L = C 19 H 18 N 2 ø 4溴2）复合物，从六齿席夫碱配体房室衍生N， ' -已通过元素分析，XRF，FTIR，EPR和TG / DSC技术合成并表征了双（5-溴-3-甲氧基水杨基）丙烯-1,3-二胺。它们的分子结构已经通过单晶X射线衍射研究得到证实。化合物1在三斜晶的P1'空间群中结晶，其中Cu（II）离子占据N2O2腔，并且在O2O2隔室中具有被O–H⋯O氢键包裹的水分子。四核复合物2在单斜空间群P 2 1 / c中结晶在不对称单元中只有一半的分子。内部的 Salen型腔被Cu（II）离子占据，而La（III）离子存在于席夫碱配体的开放，较大的O2O2空间中。该分子的两个对称独立的异双核片段通过连接铜离子和镧离子的硝酸根离子桥接。对该配合