4,7-bis(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1450737-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(bromomethyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1450737-03-7
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂S
• 分子量: 322.023
• InChiKey: DWYYRTBWDYRUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯并噻二唑基生色团以增强二阶非线性光学材料的性能

  摘要：

  开发了具有不同推挽结构的新型基于苯并噻二唑的二阶非线性光学（NLO）发色团。尽管苯并噻二唑（BTD）作为改善大体积材料的电光（EO）系数（r 33）的桥梁，但尚未广泛研究，尽管其在其他光子材料中广泛用作电子受体。核磁共振和质谱已用于表征合成发色团5-7的结构。通过紫外可见光谱研究了光学性质。密度泛函理论计算已经被用于计算第一阶超极化率（β发色团）R1，5A，7A和图5b。此外，客体-主体EO聚合物5a / PC和5b / PC的极化结果分别提供了良好的r 33值，分别为67 pm V -1和45 pm V -1。所有结果都表明，将BTD掺入发色团后，微观和宏观非线性都得到了改善。

  DOI：

  10.1039/c6tc02964g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-bis(bromomethyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有改进的空穴迁移率的二噻吩并吡咯并苯并噻二唑（DTPBT）基刚性共轭聚合物的设计和开发

  摘要：

  供体-受体结合的梯型双硫杂吡咯并苯并噻二唑（DTPBT）基共轭结构单元已被用于开发刚性共轭聚合物，方法是将它们与合成的梯型吲哚并喹喔啉，π-扩展的异靛蓝和π-扩展的2,1,3-苯并噻二唑-共聚。基于共轭构造块。通过单晶X射线衍射研究了合成构件的结构方面，该结构揭示了吲哚喹喔啉骨架的共面结构，而π延伸的异靛蓝和2,1,3-苯并噻二唑的扭曲但分子内氢键合结构-具有多个分子间非键相互作用的支架。合成的基于DTPBT的共轭聚合物P-1，P-2和P-3对它们的光物理和电化学性质进行了研究，发现它们在HOMO能级低于-5.0 eV时具有中等至良好的可见光吸收率。X射线衍射研究表明，强烈的π-π堆积相互作用诱导了与基底相对应的聚合物链的面对面排列。聚合物显示π-π堆提高了5.6×10 -4 –1.3×10 -3 cm 2 V -1 s -1范围内的高空间电荷限制电流（SCLC）空穴迁移率。所获得的SCL

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.123089

文献信息

• Benzothiadiazole functionalized D–A type covalent organic frameworks for effective photocatalytic reduction of aqueous chromium(<scp>vi</scp>)
  作者：Weiben Chen、Zongfan Yang、Zhen Xie、Yusen Li、Xiang Yu、Fanli Lu、Long Chen

  DOI：10.1039/c8ta10046b

  日期：——

  Covalent organic frameworks (COFs) have received increasing research interest as an emerging class of crystalline and porous polymers. Herein, we prepared two new benzothiadiazole (BT) functionalized COFs (i.e. TPB-BT-COF and TAPT-BT-COF), which exhibit good crystallinity, high porosity, and excellent stability in harsh conditions. Their applications for photoreduction of Cr(VI) species under visible

  作为新兴的晶体和多孔聚合物，共价有机骨架（COF）已引起越来越多的研究兴趣。在此，我们制备了两种新型的苯并噻二唑（BT）功能化的COF（即TPB-BT-COF和TAPT-BT-COF），它们具有良好的结晶度，高孔隙率以及在苛刻条件下的出色稳定性。研究了它们在可见光照射下光还原Cr（VI）的应用。超过99％的Cr（VI通过使用TPB-BT-COF作为催化剂，无需任何牺牲剂或额外的pH调节，可减少）。TPB-BT-COF的光催化速率比TAPT-BT-COF的光催化速率快，这可以归因于更多的负导带和更窄的带隙。我们的结果表明，电子不足的单元在COF骨架中的共凝聚有利于光激发电子和空穴的有效分离，进而导致优异的光催化活性。
• Synthesis and ROMP of Benzothiadiazole Paracyclophane-1,9-Dienes to Donor–Acceptor Alternating Arylenevinylene Copolymers
  作者：Venukrishnan Komanduri、Daniel J. Tate、Raymundo Marcial-Hernandez、Dharam R. Kumar、Michael L. Turner

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b01244

  日期：2019.9.24

  Dialkoxy- and dialkyl-substituted phenylene benzothiadiazole paracyclophane-1,9-diene monomers undergo living ring-opening metathesis polymerization using ruthenium carbene initiators (G3) to give regularly alternating cis,trans-poly(p-phenylenevinylene) benzothiadiazole copolymers. These polymers can be readily isomerized in dilute solution using visible light to the all-trans polymers. The influence

  二烷氧基和二烷基取代的亚苯基苯并噻二唑对环1,9-二烯单体使用钌卡宾引发剂（G3）进行活性开环易位聚合，以生成规则交替的顺式，反式-对-（对-苯撑乙烯撑）苯并噻二唑共聚物。这些聚合物可以使用可见光在稀溶液中容易地异构化为全反式聚合物。研究了聚合物的微观结构和亚苯基取代基对这些聚合物的光学和电化学性质的影响。
• Hydrophilic Conjugated Polymers Prepared by Aqueous Horner–Wadsworth–Emmons Coupling
  作者：Zachariah A. Page、Yao Liu、Egle Puodziukynaite、Thomas P. Russell、Todd Emrick

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02501

  日期：2016.4.12

  The synthesis of hydrophilic conjugated polymers typically relies on organometallic coupling methodologies. Here we present an approach to prepare polar poly(arylene–vinylene)s (PAVs) in water using the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. The additional preparation of discrete arylene vinylene (AVs) afforded insight into HWE kinetics and regioselectivity. Nine novel PAVs and AVs were synthesized

  亲水性共轭聚合物的合成通常依赖于有机金属偶联方法。在这里，我们介绍一种利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应在水中制备极性聚（亚芳基-亚乙烯基）（PAV）的方法。离散亚芳基亚乙烯基（AVs）的额外制备提供了对HWE动力学和区域选择性的了解。合成了九种新颖的PAV和AV，以紫外可见吸收和紫外光电子能谱为特征，并研究了它们在传感和光伏应用中的效用。
• Poly(arylenevinylene)s through Ring‐Opening Metathesis Polymerization of an Unsymmetrical Donor‐Acceptor Cyclophane
  作者：Elizabeth Elacqua、Maria Gregor

  DOI：10.1002/anie.201905137

  日期：2019.7.8

  Reported are well‐defined donor‐acceptor alternating copolymers prepared using ring‐opening metathesis polymerization (ROMP). Unsymmetrical cyclophanedienes comprising electron‐donating (4‐methoxy‐1‐(2‐ethylhexyl)oxy)benzene (MEH) and electron‐accepting benzothiadiazole (BT) rings were synthesized from the corresponding [3.3]dithiaparacyclophanes. ROMP of the strained unsymmetrical and “electronically‐ambiguous”

  报告了使用开环易位聚合（ROMP）制备的定义明确的供体-受体交替共聚物。由相应的[3.3]二硫代对苯二酚环磷酰胺合成了不对称的环烷二烯基，它包含给电子（4-甲氧基-1-（2-乙基己基）氧基）苯（MEH）和电子接受的苯并噻二唑（BT）环。在存在位阻和电子限制的情况下，在存在Hoveyda-Grubbs II或Grubbs II引发剂的情况下，受控制的不对称和“电子模糊”的环烷二烯的ROMP以受控的方式进行。所得的聚合物包含交替的BT和MEH-PPV单元，其分子量超过20k时，Đ值范围从1.1到1.4。聚合反应的活性通过棒状线圈和棒状嵌段共聚物的形成得到验证。我们从具有锁定D-A单元的功能性构建块开发以前未实现的聚合物的策略在努力实现定义明确且按序列特定的材料的领域中具有重要意义。
• A Novel Donor-Acceptor-Acceptor-Acceptor Polymer Containing Benzodithiophene and Benzimidazole-Benzothiadiazole-Benzimidazole for PSCs
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Myungkwan Song、Rajalingam Agneeswari、Sangjun Kim、Myung Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.1098

  日期：2014.4.20

  New electron deficient acceptor-acceptor-acceptor type of monomer unit composed of weak electron accepting benzimidazole and relatively strong electron accepting benzothiadiazole derivatives namely 4,7-bis(6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBB) was synthesized. The Stille polycondensation of the newly synthesized BBB monomer with electron donating 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) afforded donor-acceptor-acceptor-acceptor type of polymer namely 2,6-(4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene)-alt-4,7-bis(1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (PBDTBBB). The opto-electrical studies revealed that the absorption band of PBDTBBB appeared in the range of 300 nm-525 nm and its highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels were positioned at -5.18 eV and -2.84 eV, respectively. The power conversion efficiency (PCE) of the polymer solar cell (PSC) prepared from PBDTBBB:PC71BM (1:2 wt %) blend was 1.90%.

  合成了一种新的电子缺乏型受体-受体-受体型单体单元，该单元由弱电子受体的苯并咪唑和相对较强的电子受体苯并硫二噁唑衍生物组成，即4,7-bis(6-broMO-1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBB)。新合成的BBB单体与电子给体2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT)进行Stille缩聚反应，得到一种供体-受体-受体-受体型聚合物，即2,6-(4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene)-alt-4,7-bis(1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (PBDTBBB)。光电研究表明，PBDTBBB的吸收带出现在300 nm到525 nm的范围内，其最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级分别定位在-5.18 eV和-2.84 eV。由PBDTBBB:PC71BM (1:2 质比)混合物制备的聚合物太阳能电池（PSC）的光电转换效率（PCE）为1.90%。