methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzoyloxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate | 261506-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzoyloxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 261506-31-4
• 化学式: C₅₈H₇₉F₅O₁₃S
• 分子量: 1111.32
• InChiKey: HTPHBIYGMRVGCV-ARYMYSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzoyloxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以74%的产率得到ICI 182,780-17-β-D-glucuronide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Putative metabolites of fulvestrant, an estrogen receptor downregulator. Improved glucuronidation using trichloroacetimidates

  摘要：

  在对雌激素受体下调剂氟维司群（ICI 182,780）1 的 17-乙酸酯 2 或 3-苯甲酸酯 4 进行区域选择性保护后，制备出 3-硫酸盐 5 以及 3-和 17-葡萄糖醛酸轭合物 8 和 12。要制备出令人满意的 12，需要使用三-O-异丁酰亚胺酯衍生物 10 并结合一种以前未在葡萄糖醛酸化中使用过的反加成技术。我们讨论了这种方法对较简单苷元的价值，并研究了供体酰基取代基和催化剂的变化。另一种可能的代谢物 17 酮 19 是通过直接氧化 1 制备的。

  DOI：

  10.1039/b105397n
• 作为产物：
  描述：

  氟维司群 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzoyloxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Putative metabolites of fulvestrant, an estrogen receptor downregulator. Improved glucuronidation using trichloroacetimidates

  摘要：

  在对雌激素受体下调剂氟维司群（ICI 182,780）1 的 17-乙酸酯 2 或 3-苯甲酸酯 4 进行区域选择性保护后，制备出 3-硫酸盐 5 以及 3-和 17-葡萄糖醛酸轭合物 8 和 12。要制备出令人满意的 12，需要使用三-O-异丁酰亚胺酯衍生物 10 并结合一种以前未在葡萄糖醛酸化中使用过的反加成技术。我们讨论了这种方法对较简单苷元的价值，并研究了供体酰基取代基和催化剂的变化。另一种可能的代谢物 17 酮 19 是通过直接氧化 1 制备的。

  DOI：

  10.1039/b105397n

文献信息

• Glucuronide and sulfate conjugates of ICI 182,780, a pure anti-estrogenic steroid. Order of addition, catalysis and substitution effects in glucuronidation
  作者：John R Ferguson、John R Harding、Keith W Lumbard、Feodor Scheinmann、Andrew V Stachulski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02067-5

  日期：2000.1

  The 3-sulfate 4 and 3- and 17-glucuronide conjugates 5 and 6 of the pure anti-estrogenic steroid ICI 182,780 1, which is expected to be an effective agent for the treatment of breast cancer, have been prepared. The synthesis of 6 could only be satisfactorily achieved using an inverse addition technique, not previously employed in the glucuronic acid series: the value of this technique for some other aglycones is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.