4-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one | 174198-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 174198-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YRJNXEROLVCCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-(naphthalene-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯与二氧化碳的电化学开环羧化反应

  摘要：

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。

  DOI：

  10.1039/d4cc01695e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四甲基碳酸氢铵 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醇的氧化 β-卤化：卤代醇的简洁和非对映选择性方法

  摘要：

  带有可转化卤素和羟基的 β-卤代醇在有机和药物合成中很容易转化为各种有价值的嵌段。在简单且低成本的条件下实现了苯甲醇的非对映选择性 β-卤化，这提供了 β-卤代醇的直接合成。简单的反应条件、容易获得的试剂、高非对映选择性和额外的无氧化剂使该反应非常有吸引力和实用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610385

文献信息

• Microwave assisted synthesis of cyclic carbonates from olefins with sodium bicarbonates as the C1 source
  作者：Xiaoqing Yang、Jie Wu、Xianwen Mao、Timothy F. Jamison、T. Alan Hatton

  DOI：10.1039/c4cc00252k

  日期：——

  An effective transformation of alkenes into cyclic carbonates has been achieved using NaHCO3 as the C1 source in acetone–water under microwave heating, with selectivities and yields significantly surpassing those obtained using conventional heating.

  在微波加热下，使用NaHCO3作为C1来源，在丙酮–水体系中实现了烯烃向环碳酸酯的高效转化，其选择性和产率显著超过了传统加热所获得的结果。
• Mechanism-guided design of flow systems for multicomponent reactions: conversion of CO2 and olefins to cyclic carbonates
  作者：Jie Wu、Jennifer A. Kozak、Fritz Simeon、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c3sc53422g

  日期：——

  multi-step flow system enabled an efficient general process for the synthesis of cyclic carbonates from alkenes and CO2. The flow system proved to be an ideal platform for multicomponent reactions because it was straightforward to introduce reagents at specific stages without their interacting with each other or with reaction intermediates prone to destruction by them. This system exhibited superior

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。
• Synthesis of cyclic organic carbonates via catalytic oxidative carboxylation of olefins in flow reactors
  作者：Ajay A. Sathe、Anirudh M. K. Nambiar、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c6cy01974a

  日期：——

  Methodology for direct catalytic conversion of olefins into cyclic carbonates using peroxide and carbon dioxide under relatively mild conditions is demonstrated. The protocol utilizes packed bed flow reactors in series to couple rhenium catalyzed olefin epoxidation and aluminum catalyzed epoxide carboxylation in a single sequence.

  证明了在相对温和的条件下使用过氧化物和二氧化碳将烯烃直接催化转化为环状碳酸酯的方法。该方案利用串联的填充床流动反应器以单一顺序将couple催化的烯烃环氧化和铝催化的环氧化羧化偶联。
• Hybrid Metalloporphyrin Magnetic Nanoparticles as Catalysts for Sequential Transformation of Alkenes and CO₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Lucas D. Dias、Rui M. B. Carrilho、César A. Henriques、Mário J. F. Calvete、Anna M. Masdeu-Bultó、Carmen Claver、Liane M. Rossi、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/cctc.201800397

  日期：2018.7.9

  The synthesis and full characterization of manganese and chromium metalloporphyrins and hybrid magnetic nanocomposites prepared thereof is described. Their application in homogeneous and heterogeneous sequential epoxidation/CO2 cycloaddition reactions by using O2 or H2O2 as the oxidant showed high activity and selectivity for the preparation of a variety of cyclic carbonates directly from olefins.

  描述了锰和铬金属卟啉及其制备的杂化磁性纳米复合材料的合成和完整表征。通过将O 2或H 2 O 2用作氧化剂，它们在均相和非均相顺序环氧化/ CO 2环加成反应中的应用显示出高活性和选择性，可直接从烯烃制备各种环状碳酸酯。锰和铬纳米复合材料的组合使我们为开发可重复使用的双重催化体系（将烯烃转化为环状碳酸酯）奠定了基石。
• Convenient synthesis of ethylene carbonates from carbon dioxide and 1,2-diols at atmospheric pressure of carbon dioxide
  作者：Tsugio Kitamura、Yusuke Inoue、Taisei Maeda、Juzo Oyamada

  DOI：10.1080/00397911.2015.1116583

  日期：2016.1.2

  ABSTRACT An efficient and convenient synthesis of ethylene carbonates was achieved by the reaction of carbon dioxide with 1,2-diols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), followed by treatment with 1-bromobutane. This DBU-promoted transformation proceeded at an atmospheric pressure of carbon dioxide at 25 °C and gave ethylene carbonates in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，二氧化碳与 1,2-二醇反应，然后用1-溴丁烷。这种 DBU 促进的转化在 25 °C 的二氧化碳大气压下进行，并以良好的收率得到碳酸亚乙酯。图形概要