3-bromoacetyl-8-isopentyloxymethyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione | 725253-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromoacetyl-8-isopentyloxymethyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-3-methyl-8-(3-methylbutoxymethyl)-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• CAS: 725253-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₆
• 分子量: 391.259
• InChiKey: NNGUERMEVTZVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  550.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯基硫脲 、 3-bromoacetyl-8-isopentyloxymethyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-{2-[(2-Chlorophenyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-3-methyl-8-[(3-methylbutoxy)methyl]-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Derivatives of α-Spirodilactones

  摘要：

  8-烷氧甲基-3-溴乙酰-3-甲基-2,7-二氧螺环[4.4]壬烷-1,6-二酮与硫脲、取代硫脲以及5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫醇反应，生成含有α-螺丁内酯片段的新杂环化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0261-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 45.0~300.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 3-bromoacetyl-8-isopentyloxymethyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基甲基-3-（2-甲基-3-氧代丁基）-2-氧四氢呋喃-3-羧酸乙酯的合成及一些转化

  摘要：

  Michael reaction of ethyl 5-alkoxymethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates with 3-methyl-3-buten-2-one gave ethyl 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates. Alkaline hydrolysis of the latter, followed by decarboxylation afforded 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)tetrahydrofuran-2-ones. The bromination of ethyl 5-alkoxymethyl-3-(2-methyl-3-oxobutyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylates provides a convenient method for the preparation of 3-acetyl-8-alkoxymethyl-3-methyl- and 8-alkoxymethyl-3-bromoacetyl-3-methyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-diones in high yields.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010223.97769.33