(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethanol | 1227294-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethanol
• CAS: 1227294-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNOS
• 分子量: 293.817
• InChiKey: HPUVIZYQJKNRKO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of (±)-2-Oxoclopidogrel

  摘要：

  作为详细药理学研究的前提，开发了一种高效的化学方法，将抗血小板药物氯吡格雷转化为其第一个代谢物2-氧氯吡格雷。该一步法程序可以轻松在克级规模上进行，利用从氯吡格雷衍生的二阴离子中间体的选择性硼化，随后经过氧化处理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219177
• 作为产物：
  描述：

  氯吡格雷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of (±)-2-Oxoclopidogrel

  摘要：

  作为详细药理学研究的前提，开发了一种高效的化学方法，将抗血小板药物氯吡格雷转化为其第一个代谢物2-氧氯吡格雷。该一步法程序可以轻松在克级规模上进行，利用从氯吡格雷衍生的二阴离子中间体的选择性硼化，随后经过氧化处理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219177

文献信息

• Hydrogenation of Esters Catalyzed by Bis(<i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Molybdenum Complexes
  作者：Niklas F. Both、Jannik Thaens、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.4c00019

  日期：2024.3.15

  A series of Mo complexes bearing inexpensive bidentate bis(NHC) ligands have been synthesized and characterized by NMR and IR spectroscopy as well as single crystal XRD analysis. These complexes proved to be efficient for the catalytic hydrogenation of aliphatic and aromatic esters (>35 examples) operating at low catalyst loadings (0.5–2 mol %) and temperatures (80–120 °C). Various functional groups

  合成了一系列带有廉价双齿双（NHC）配体的钼配合物，并通过核磁共振和红外光谱以及单晶 XRD 分析进行了表征。事实证明，这些配合物在低催化剂负载量 (0.5–2 mol%) 和温度 (80–120 °C) 下可有效催化氢化脂肪族和芳香族酯（> 35 个例子）。最佳催化剂体系可以耐受各种官能团，例如C=C双键、腈、醇、叔胺、卤化物和缩醛，以及杂芳族底物、内酯和二酯。基于核磁共振波谱研究、控制实验和DFT计算，提出了一种非双功能外球氢化机制。