(4R,6R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]oxan-2-one | 353520-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 353520-99-7
• 化学式: C₁₇H₃₁IO₃Si
• 分子量: 438.421
• InChiKey: OLBJYCZEEITGRH-DKZXYHOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]oxan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,6R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601