ethyl 1-hydroxy-1H-indene-2-carboxylate | 1616627-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1616627-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WVWRMMJWXUUSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-1H-indene-2-carboxylate 在 lithium copper bromide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-isobutyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Indene Derivatives

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of new functionalized indenes 3 was successfully realized. Thus the coupling reaction of allyl acetate 2 with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 at low temperature afforded pure ethyl 1-alkyl-1H-indenes-2-carboxylate 3 in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.883634
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三对苯甲基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 1-hydroxy-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的茚并[2,1-c]色烯-6(7H)-酮的级联环化途径

  摘要：

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01459

文献信息

• Intramolecular Tandem Seleno-Michael/Aldol Reaction: A Simple Route to Hydroxy Cyclo-1-ene-1-carboxylate Esters
  作者：Piotr Banachowicz、Jacek Mlynarski、Szymon Buda

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01853

  日期：2018.9.21

  Intramolecular tandem seleno-Michael/aldol reaction followed by an oxidation–elimination process can be an efficient tool for the construction of hydroxy cyclo-1-ene-1-carboxylate esters from oxo-α,β-unsaturated esters. Generation of lithium selenolate from elemental selenium and n-BuLi provides a simple and efficient one-pot access to cyclic endo-Morita–Baylis–Hillman adducts.

  分子内串联硒代-迈克尔/羟醛反应，然后进行氧化消除过程，可以成为由羰基-α，β-不饱和酯构建羟基环-1-烯-1-羧酸酯的有效工具。由元素硒和n -BuLi生成硒酸锂可提供一种简单有效的一锅通入环状内-Morita–Baylis–Hillman加合物的方法。
• A Single-Flask Synthesis of Morita–Baylis–Hillman Adducts from Ethoxyacetylene and Carbonyl Compounds: Synthesis of Subamolides D and E
  作者：Kevin Ng、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01772

  日期：2016.8.19

  keto/aldehyde acetals (X = OMe) followed by the addition of a Lewis acid leads to five-, six-, and seven-membered hydroxycycloalkene carboxyates. The utility of this method is demonstrated in the synthesis of the α-alkylidene lactone natural products subamolide D and E.

  用醛和/或酮（2和4）和BF 3 ·OEt 2顺序处理（乙氧基乙炔基）锂可产生β-羟基烯酸酯5，总收率良好。类似地，1（M = Li）和二羰基化合物6（X = O）或酮/醛缩醛（X = OMe）的组合，然后添加路易斯酸，会生成五元，六元和七元羟基环烯羧酸盐。该方法的实用性在合成α-亚烷基内酯天然产物亚磺酰胺D和E中得到了证明。