1-hydroxy-1H-2-benzopyran-4(3H)-one | 112240-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
• 英文别名: rac-1-hydroxyisochroman-4-one；1-hydroxy-1H-isochromen-4-one
• CAS: 112240-04-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: AEOBKTBGLQFCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1H-2-benzopyran-4(3H)-one 在 Codexis alcohol dehydrogenase P₁-C₀₁ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4-hydroxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体生物催化氧化还原异构化。

  摘要：

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201804911
• 作为产物：
  描述：

  8,8a-dihydro-1-methoxy-1H-2-benzopyran-4(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-hydroxy-1H-2-benzopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed hydroxymethylation of aldehydes
  作者：Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c0cc02416c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed coupling of several aldehydes with paraformaldehyde is reported, directly providing the corresponding valuable hydroxymethyl ketones. Results of first mechanistic experiments for this remarkably selective transformation are also provided.

  报告了 N-杂环碳烯催化的几种醛与多聚甲醛的偶联，直接提供了相应的有价值的羟甲基酮。此外，还提供了这种选择性极强的转化的首次机理实验结果。
• Enantioselective 1,3-Dipolar (5+3) Cycloadditions of Oxidopyrylium Ylides and Vinylcyclopropanes toward 9-Oxabicyclononanes
  作者：Yanfeng Gao、Yuanhao Mao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01037

  日期：2022.4.29

  We have developed an efficient and mild enantioselective palladium-catalyzed (5+3) cycloaddition of vinylcyclopropanes and oxidopyrylium ylides generated in situ from benzopyranones, in the presence of a chiral PHOX ligand. These reactions afford various highly functionalized bridged oxa-[3.3.1]carbocycles with three stereogenic centers that are challenging to synthesize, in moderate to good yields

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。
• Silver-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/[5 + 2] Cycloaddition of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with Oxidopyrylium Ylides to Form Bibridged Benzocycloheptanones
  作者：Jing Huang、Yushuang Liang、Shengnan Sun、Ruilong Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00436

  日期：2023.7.7

  cycloisomerization/[5 + 2] cycloaddition reactions between readily accessible cyclopropyl-tethered allenyl ketones and benzopyranone-derived oxidopyrylium ylides. The reactions proceed via a cyclobutene-fused furan intermediate generated in situ by a cycloisomerization/1,2-carbene transfer/ring-expansion cascade. This method, which features an unprecedented formal [5 + 2] cycloaddition, delivers good to

  在此，我们报告了一种温和的一锅法，用于银催化的串联环异构化/[5 + 2]环加成反应，易于获得的环丙基系联烯基酮和苯并吡喃酮衍生的氧化吡咯鎓叶立德之间的反应。该反应通过环异构化/1,2-卡宾转移/扩环级联原位生成环丁烯稠合呋喃中间体进行。该方法具有前所未有的正式[5 + 2]环加成反应，可提供具有应变环丁烷环和O桥环的结构复杂的双桥苯并环庚酮的良好收率。
• SAMMES P. G.; WHITBY R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 195-202
  作者：SAMMES P. G.、 WHITBY R. J.

  DOI：——

  日期：——