3,6,10,13,19-pentaazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene | 79802-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6,10,13,19-pentaazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
• 英文别名: 3,6,10,13,19-Pentazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
• CAS: 79802-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₅
• 分子量: 263.386
• InChiKey: FAASYDUGIUEMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,10,13,19-pentaazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene 、 cobalt(II) chloride 在 乙酸盐 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new pyridyl-containing pentaaza macrocyclic ligand. Stabilization in aqueous solutions of the iron(II) complex and its dioxygen adduct

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00132a026
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 在 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 lead 作用下， 生成 3,6,10,13,19-pentaazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-Containing Macrocycles Display MMP-2/9 Inhibitory Activity and Distinct Effects on Migration and Invasion of 2D and 3D Breast Cancer Models

  摘要：

  金属蛋白酶（MMPs）在癌细胞的迁移和侵袭中的作用与肿瘤的侵略性有关，即与MMP-2和9的上调有关。本研究合成了两种含吡啶的大环化合物[15]pyN5和[16]pyN5，并在3D和2D细胞模型中评估其作为乳腺癌治疗的潜在MMP抑制剂。[15]pyN5和[16]pyN5（5-20 µM）与已知的MMP抑制剂ARP-100相比，显示出明显的MMP活性抑制作用（在浓度≥7.5 μM时为100%）。通过使用Goldscore和ChemPLP评分函数的计算机模拟对接研究，进一步支持了[15]pyN5和[16]pyN5的抑制活性。此外，尽管在所有MMP抑制剂存在的情况下侵袭研究中没有显着差异，但在2D细胞中，仅在浓度高于5 μM时，这两种含吡啶的大环化合物显着抑制了细胞迁移（p<0.05）。在球体中，只有[16]pyN5在20 μM和ARP-100在40 μM时才观察到相同的效果。总的来说，[15]pyN5和[16]pyN5导致了乳腺癌细胞迁移的受损，并显示出成为MMP-2和9的潜在抑制剂的可能性。

  DOI：

  10.3390/ijms20205109

文献信息

• A new pyridyl-containing pentaaza macrocyclic ligand. Stabilization in aqueous solutions of the iron(II) complex and its dioxygen adduct
  作者：Eiichi Kimura、Mutsuo Kodama、Ryosuke Machida、Kazuhiko Ishizu

  DOI：10.1021/ic00132a026

  日期：1982.2
• Pyridine-Containing Macrocycles Display MMP-2/9 Inhibitory Activity and Distinct Effects on Migration and Invasion of 2D and 3D Breast Cancer Models
  作者：Susana Proença、Bernardo Antunes、Rita C. Guedes、Filipa Ramilo-Gomes、M. Fátima Cabral、Judite Costa、Ana S. Fernandes、Matilde Castro、Nuno G. Oliveira、Joana P. Miranda

  DOI：10.3390/ijms20205109

  日期：——

  The role of metalloproteinases (MMPs) on the migration and invasion of cancer cells has been correlated with tumor aggressiveness, namely with the up-regulation of MMP-2 and 9. Herein, two pyridine-containing macrocyclic compounds, [15]pyN5 and [16]pyN5, were synthesized, chemically characterized and evaluated as potential MMP inhibitors for breast cancer therapy using 3D and 2D cellular models. [15]pyN5 and [16]pyN5 (5–20 µM) showed a marked inhibition of MMPs activity (100% at concentrations ≥ 7.5 μM) when compared to ARP-100, a known MMP inhibitor. The inhibitory activity of [15]pyN5 and [16]pyN5 was further supported through in silico docking studies using Goldscore and ChemPLP scoring functions. Moreover, although no significant differences were observed in the invasion studies in the presence of all MMPs inhibitors, cell migration was significantly inhibited by both pyridine-containing macrocycles at concentrations above 5 μM in 2D cells (p < 0.05). In spheroids, the same effect was observed, but only with [16]pyN5 at 20 μM and ARP-100 at 40 μM. Overall, [15]pyN5 and [16]pyN5 led to impaired breast cancer cell migration and revealed to be potential inhibitors of MMPs 2 and 9.

  金属蛋白酶（MMPs）在癌细胞的迁移和侵袭中的作用与肿瘤的侵略性有关，即与MMP-2和9的上调有关。本研究合成了两种含吡啶的大环化合物[15]pyN5和[16]pyN5，并在3D和2D细胞模型中评估其作为乳腺癌治疗的潜在MMP抑制剂。[15]pyN5和[16]pyN5（5-20 µM）与已知的MMP抑制剂ARP-100相比，显示出明显的MMP活性抑制作用（在浓度≥7.5 μM时为100%）。通过使用Goldscore和ChemPLP评分函数的计算机模拟对接研究，进一步支持了[15]pyN5和[16]pyN5的抑制活性。此外，尽管在所有MMP抑制剂存在的情况下侵袭研究中没有显着差异，但在2D细胞中，仅在浓度高于5 μM时，这两种含吡啶的大环化合物显着抑制了细胞迁移（p<0.05）。在球体中，只有[16]pyN5在20 μM和ARP-100在40 μM时才观察到相同的效果。总的来说，[15]pyN5和[16]pyN5导致了乳腺癌细胞迁移的受损，并显示出成为MMP-2和9的潜在抑制剂的可能性。