1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil | 65499-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(trifluoromethyl)uridine；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-5-trifluoromethyl-uridine；2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-trifluormethyl-uridin (3)
• CAS: 65499-41-4；84500-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₉
• 分子量: 438.314
• InChiKey: RLCSLIOGASUNBC-XHMIPKSJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-iodouridine 在 铜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以38%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第35部分。用三氟甲基-铜络合物对嘧啶和嘌呤核苷进行三氟甲基化

  摘要：

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19800002755

文献信息

• Synthesis and Reactivity of<i>N</i>-Trifluoromethyl-<i>N</i>-nitrosotrifluoromethanesulfonamide as a New Type of Trifluoromethylating Agent
  作者：Teruo Umemoto、Akira Ando

  DOI：10.1246/bcsj.59.447

  日期：1986.2

  reaction of trifluoronitrosomethane with hydroxylamine followed by the treatment with trifluoromethanesulfonyl fluoride in the presence of a base. TNS-Tf was demonstrated to be an effective trifluoromethylating agent photochemically or thermally for aromatics, thiols, disulfides, and uridine derivatives. The insertion reaction by two trifluoromethyl groups of TNS-Tf to the sulfur-sulfur bonds was observed

  N-三氟甲基-N-亚硝基三氟甲磺酰胺 (TNS-Tf) 通过三氟亚硝基甲烷与羟胺反应，然后在碱存在下用三氟甲磺酰氟处理合成，产率为 58%。TNS-Tf 被证明是一种有效的三氟甲基化剂，可用于芳烃、硫醇、二硫化物和尿苷衍生物的光化学或热学。在与具有吸电子基团的二硫化物反应中观察到TNS-Tf的两个三氟甲基与硫-硫键的插入反应，得到2mol的三氟甲硫基化合物。此外，TNS-Tf 还是一种良好的试剂，可以温和方便地原位生成三氟甲基铜络合物，该络合物以良好的收率将碘代芳烃转化为三氟甲基取代的芳烃。相似地，N-三氟甲基-N-nitrosononafluoro-1-butanesulfonamide (TNS-Nf) 的合成产率为 36%。反应性检查表明，这种类型的 N-亚硝基硫...