4-oxa-5β-cholestan-3-one | 5260-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-oxa-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,5aS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]chromen-7-one
• CAS: 5260-58-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: MQKKKKQKYWNSRB-NXSMROTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0-107.8 °C
• 沸点：
  443.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-5β-cholestan-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 4-oxa-5β-cholestan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kasal,A.; Trka,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 1389 - 1402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-oxa-5β-cholestan-3-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到4-oxa-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由胆固醇和薯蓣皂苷元衍生的 A 环内酯的非对映发散合成：解决老问题的便捷解决方案 - NMR 和 X 射线表征

  摘要：

  开发了一种用于合成源自胆固醇的 A 环内酯的便捷方案。内酯还原-内醇分离-再氧化顺序应用于不可分离的非对映内酯混合物，可以生产数克量的纯内酯。对源自薯蓣皂苷元的 A 环内酯应用相同的序列产生了类似的结果。还提供了所有获得的内酯的详细 NMR 表征。 X射线衍射证实了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1055/a-2338-4149

文献信息

• STEREOCHEMICAL STUDIES: II. CONFIGURATIONS OF SOME 4-OXACHOLESTANES
  作者：J. T. Edward、Peter F. Morand

  DOI：10.1139/v60-186

  日期：1960.8.1

  The oxidation of A-nor-5β-cholestan-3-one with peracids gave 4-oxa-5β-cholestan-3-one. This was identical with one of the two lactones produced by the reduction of Windaus' keto acid; the other lactone must be 4-oxa-5α-cholestan-3-one. The two lactones were reduced by lithium aluminum hydride to diols, which were cyclized to 4-oxa-5α- and -5β-cholestane.

  A-nor-5β-cholestan-3-one 用过酸氧化得到 4-oxa-5β-cholestan-3-one。这与通过还原温道斯酮酸产生的两种内酯之一相同；另一个内酯必须是 4-oxa-5α-cholestan-3-one。这两种内酯被氢化铝锂还原成二醇，然后环化成 4-oxa-5α- 和 -5β-胆甾烷。
• Synthesis of Some Five- and Six-Membered Oxasteroids of Cholestane Series by Ring Contraction and the Mass Spectrometric Fragmentations of Oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.2453

  日期：1987.7

  Synthesis of several new five- and six-membered oxasteroids of the cholestane series by the ring contraction of those oxasteroids whose oxygen-containing ring is larger by one member has been achieved. Ring contraction utilizes a series of reactions recently developed by us for the transformation of cyclic ketones into cyclic ethers; it involves a regioselective β-scission of the alkoxyl radical generated

  已经实现了通过含氧环大一元的那些氧杂环化合物的环缩合成胆甾烷系列的几种新的五元和六元氧杂化合物。缩环利用我们最近开发的一系列反应将环酮转化为环醚；它涉及通过辐照源自起始草类固醇的乳醇次碘酸盐产生的烷氧基自由基的区域选择性 β 断裂，得到碘甲酸酯，然后进行环化。目前的工作证明了我们合成环醚的新方法的多功能性，并扩展了其应用范围。讨论了在当前和以前的工作中合成的一些草类固醇的质谱碎裂。
• Stereochemical studies. XI. Equilibria between δ-hydroxy-acids and δ-lactones in aqueous tetrahydrofuran. Relative stabilities of isomeric δ-lactones
  作者：John T. Edward、Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis

  DOI：10.1139/v82-367

  日期：1982.10.15

  equilibrium constants K′ for the hydrolysis of 13 δ-lactones to hydroxy-acids in 54% (mol/mol) aqueous tetrahydrofuran at 25 °C have been determined. The equilibrium constants for the isomerization of the five δ-lactones into their epimers, and for the isomerization of their hydroxy-acids into their epimers, have been calculated by the methods of conformational analysis. These calculated values are consistent

  已经确定了 13 δ-内酯在 54% (mol/mol) 四氢呋喃水溶液中在 25°C 水解为羟基酸的平衡常数 K'。五种δ-内酯异构化为差向异构体和羟基酸异构化为差向异构体的平衡常数已通过构象分析方法计算出来。这些计算值与K'的实验值一致。向羟基酸中添加甲基会降低 K'（索普-英戈尔德效应）。
• Synthesis of Pseudo-Glycoside hybrid steroid dimers NMR and X-ray characterization
  作者：William H. Garcia-Santos、José A. Olivares-Castillo、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155026

  日期：2024.5

  The synthesis of pseudo-glycoside hybrid dimers in which 4-oxa-5α-cholestane and cholest-5-ene units are bridged through an α- or β-glycosidic bond is described. The structures of both steroid pseudo-glycosides were elucidated by combined 1D and 2D NMR techniques. Single crystal X-ray Diffraction studies corroborated the proposed structures.

  描述了假糖苷杂合二聚体的合成，其中 4-oxa-5α-胆甾烷和胆甾醇-5-烯单元通过 α-或 β-糖苷键桥接。结合一维和二维核磁共振技术阐明了两种类固醇假糖苷的结构。单晶 X 射线衍射研究证实了所提出的结构。
• Uusvuori,R. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 531 - 535
  作者：Uusvuori,R. et al.

  DOI：——

  日期：——