methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(5-chlorooxapentyl)-α-D-glucopyranoside | 103001-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(5-chlorooxapentyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-[(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 103001-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₂Cl₂O₈
• 分子量: 495.397
• InChiKey: WRQRBFQVIBSUKZ-MCSHHISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(5-chlorooxapentyl)-α-D-glucopyranoside 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [(1S,15R,16S,18R,19R)-19-acetyloxy-16-methoxy-2,5,11,14,17-pentaoxa-8-azabicyclo[13.4.0]nonadecan-18-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-葡萄糖的手性氮杂皇冠醚作为对映选择性迈克尔加成的催化剂

  摘要：

  已经合成了掺入葡萄糖单元的手性单氮杂-冠醚，并将其用作相转移催化剂，用于将2-硝基丙烷向查尔酮的对映选择性迈克尔加成反应，得到对应的对映体过量高达90％的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01686-9
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(5-chlorooxapentyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric differentiation of racemic organic salts by chiral crown ethers derived from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a050

文献信息

• Carbohydrate-based aza-macrocycles by Richman-Atkins cyclization of glucopyranose precursors
  作者：Andreas Rathjens、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.016

  日期：2017.1

  2, 3-Di-omega-halo-as well as 2, 3-di-omega-toluenesulfonamide-alkylated glucopyranoside derivatives were prepared. Their condensation with alpha,omega-bis-toluenesulfonamide components under varying Richman Atkins conditions with alkali carbonate in DMF led to carbohydrate-linked aza-macrocycles displaying 14-, 17-, 18-, 21-, 24-, and 25-membered ring structures. Isomeric aza-macrocylic coronands of 20-as well as 30-membered ring size containing two saccharides could be obtained employing Richman-Atkins condensations of two functionalized sugar building units. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.