2-chloro-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-iodopurine | 73484-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-iodopurine
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-6-iodopurin-9-yl)methoxy]ethanol
• CAS: 73484-24-9
• 化学式: C₈H₈ClIN₄O₂
• 分子量: 354.535
• InChiKey: IEGQJADWEWYGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-iodopurine 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  制备鸟嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶的2-羟基乙氧基甲基衍生物的直接方法。

  摘要：

  在-63℃下用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将2-氯-6-碘嘌呤烷基化，然后在25℃下在二恶烷水溶液中用K2CO3处理9-取代的氯碘嘌呤，然后在150℃下用NH3进行处理。 ℃提供了9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1a），一种有效的抗1型单纯疱疹病毒的抗病毒剂，收率很高。还合成了其单磷酸酯（1g），它是在病毒感染的细胞中从1a酶促产生的。用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将6-氯嘌呤和4-（甲硫基）嘧啶-2-酮阴离子类似地烷基化，并通过在110℃下用甲醇NH3处理将产物（1f和2b）转化为9 -[[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤（1b）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（2a）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 2-chloro-6-iodopurine 生成 2-chloro-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  制备鸟嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶的2-羟基乙氧基甲基衍生物的直接方法。

  摘要：

  在-63℃下用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将2-氯-6-碘嘌呤烷基化，然后在25℃下在二恶烷水溶液中用K2CO3处理9-取代的氯碘嘌呤，然后在150℃下用NH3进行处理。 ℃提供了9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1a），一种有效的抗1型单纯疱疹病毒的抗病毒剂，收率很高。还合成了其单磷酸酯（1g），它是在病毒感染的细胞中从1a酶促产生的。用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将6-氯嘌呤和4-（甲硫基）嘧啶-2-酮阴离子类似地烷基化，并通过在110℃下用甲醇NH3处理将产物（1f和2b）转化为9 -[[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤（1b）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（2a）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a020