1-(iodoethynyl)-2-methylbenzene | 1219813-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-iodoethynyl)-2-methylbenzene；1-(2-Iodoethynyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1219813-52-1
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: UICSUPGJPMSUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-2-methylbenzene 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methyl-N-((Z)-2-methylstyryl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-(iodoethynyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  碘炔的双金催化头尾耦合

  摘要：

  在双活化金催化剂的存在下，各种卤代炔烃被转化。通过双重活化过程，完全原子经济的头对尾偶联可将宝石二卤代共轭烯炔作为有机合成的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201406594

文献信息

• Reusable and Efficient Cul/TBAB-Catalyzed Iodination of Terminal Alkynes in Water under Air
  作者：Shao-Nung Chen、Tzu-Ting Hung、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200900156

  日期：2009.10

  and operationally‐simple process for the synthesis of 1‐iodoalk‐1‐ynes under mild conditions catalyzed by CuI/TBAB in water under air was developed in this study. Catalyst loadings of CuI as low as 1–2 mol% gave 1‐iodoalk‐1‐ynes in good to high yields, and the residual aqueous solution after extraction with hexane could be reused for the next reaction without any treatment.

  在这项研究中，开发了一种环境友好且操作简单的方法，该方法在空气中水中CuI / TBAB催化下，在温和条件下合成1-ioalkalk-1-ynes。CuI的催化剂负载量低至1-2 mol％，可得到高至高产率的1-碘代烷-1-炔，使用己烷萃取后，残留的水溶液无需进行任何处理即可用于下一反应。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（SP 3）C（SP）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（SP 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。
• Synthesis of 5 <i>H</i> ‐Selenopheno[3,2‐ <i>c</i> ]isochromen‐5‐ones Promoted by Dialkyl Diselenides and Oxone®
  作者：Helen A. Goulart、José S. S. Neto、Angelita M. Barcellos、Thiago Barcellos、Márcio S. Silva、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1002/adsc.201900288

  日期：2019.7.11

  2‐c]isochromen‐5‐ones were obtained through a double intramolecular cyclization of methyl 2‐(organyl‐1,3‐diynyl)benzoate promoted by electrophilic species of selenium generated in situ by the reaction of dialkyl diselenides with Oxone®, using ethanol as solvent. The reactions were conducted satisfactorily under mild conditions, using a range of 1,3‐diynes and dialkyl diselenides as substrates. A total

  我们在这里首次描述了与硒代苯酚融合的异色酮的合成。5 ħ -Selenopheno并[3,2- c ^ ]异色烯-5-酮是通过所产生的硒亲电子物质促进甲基（有机基-1,3-二炔基）苯甲酸甲酯2-双分子内环化得到原位通过反应使用乙醇作为溶剂，使用Oxone®制备二烷基二硒化物。反应在温和的条件下令人满意地进行，使用1,3-二炔和二烷基二硒化物作为底物。在敞口烧瓶中回流条件下，反应时间短（1.0-2.5），选择性地以中等至良好的收率（40-86％）选择性地获得了十六种前所未有的5 H-硒代苯并[3,2 - c ]异色素n -5- H）。
• Catalytic Electrophilic Halogenation of Silyl-Protected and Terminal Alkynes: Trapping Gold(I) Acetylides<i>vs</i>. a Brønsted Acid-Promoted Reaction
  作者：Pavel Starkov、Filippo Rota、Jarryl M. D'Oyley、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.201200491

  日期：2012.11.26

  presence of a cationic gold(I) catalyst and N-halosuccinimide, both trimethylsilyl-protected and terminal alkynes are converted into alkynyl halides. Further experiments showed that silyl-protected alkynes undergo electrophilic iodination and bromination under Brønsted acid catalysis, whilst terminal alkynes require a cationic gold catalyst. The former reactions probably proceed via activation of the

  在阳离子金（I）催化剂和N-卤代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基甲硅烷基保护的和末端炔烃均被转化为炔基卤化物。进一步的实验表明，甲硅烷基保护的炔烃在布朗斯台德酸催化下经历了亲电子碘化和溴化反应，而末端炔烃则需要阳离子金催化剂。前者的反应可能是通过亲电试剂的活化进行的，而后者的反应是通过乙炔化金（I）中间体进行的。金催化的卤化进一步与金催化的水合和随后的环合反应相结合，以提供通往碘代甲基酮和五元芳族杂环的便利途径。