3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one | 202347-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 202347-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BPWVHYQPWJBKFW-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-Hydroxy-phenyl)-2,6-diphenyl-5-p-tolyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of Pyridazin-3(2H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones 是通过醛 Ar1CHO 与苯并呋喃-2(3H)-酮缩合得到的。分离出立体异构体（Z）和（E）的混合物。二芳基硝基亚胺与 Z+E 混合物或每种立体异构体发生反应，可产生具有区域和立体选择性的环加成物，这些环加成物经酸性处理后可得到相同的 5,6-二芳基-4-（邻羟基苯基）哒嗪-3(2H)-酮 6，与起始烯烃的双键几何形状无关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1369
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 氯化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one 、 3-(4-methylbenzylidene)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃催化转化为α-烷氧基或α-芳族烯醇化物：曼尼希反应的合作催化和亲核试剂导向的化学选择性的证据

  摘要：

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201806883

文献信息

• Synthesis of New Spirocyclopropane and Oxadiazole Products
  作者：Amel Haouas、Naoufel Ben Hamadi[]、Moncef Msaddek

  DOI：10.1002/jhet.2249

  日期：2015.11

  In explorations of synthesis and chemistry of spiroheterocycles, we found that the reaction of 2‐diazopropane with arylidene‐benzofuran‐2(3H)‐one and arylidene‐benzofuran‐3(2H)‐one derivatives generated the spirocyclopropane products. In addition to the expected cycloadducts, an unexpected oxadiazole was formed in some cases. The structures of the obtained adducts have been assigned by means of spectroscopic

  在螺环杂环化合物的合成和化学研究中，我们发现2-重氮丙烷与亚芳基-苯并呋喃-2（3 H）-one和亚芳基-苯并呋喃-3（2 H）-one衍生物的反应生成了螺环丙烷产物。除预期的环加合物外，在某些情况下还会生成意外的恶二唑。所获得的加合物的结构已经通过光谱方法进行了分配。
• Spiroheterocycles from the Reaction of Arylnitrile Oxides with Some (Z)-3-Arylidene-2(3H)-benzofuranones. New Access to Orthohydroxyphenylisoxazoline Esters
  作者：Kabula Ciamala、Moheddine Askri、Nafaa Jgham、Mohamed Rammah、Karin Monnier-Jobé、Joël Vebrel

  DOI：10.3987/com-06-10918

  日期：——
• Design of novel dispirooxindolopyrrolidine and dispirooxindolopyrrolothiazole derivatives as potential antitubercular agents
  作者：Chourouk Mhiri、Sarra Boudriga、Moheddine Askri、Michael Knorr、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Frédéric Nana、Christopher Golz、Carsten Strohmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.069

  日期：2015.10

  With the aim to develop new potent antitubercular agents, a series of novel dispirooxindolopyrrolidines and dispirooxindolopyrrolothiazoles have been synthesized via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition of (Z)-3-arylidenebenzofuran-2-ones, substituted isatin derivatives and alpha-aminoacids. The stereochemistry of the spiroadducts has been confirmed by an X-ray diffraction analysis. All the target heterocycles were evaluated for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and the most active compounds were subjected to cytotoxicity studies against (RAW 264.7) cell lines. Among them, twelve compounds showed potent anti-tubercular activity with MIC ranging from 1.56 to 6.25 mu g/mL. In particular dispirooxindolopyrrolothiazole derivatives 5c and 5f were found to be the most active (MIC of 1.56 mu g/mL) with a good safety profile (27.53% and 20.74% at 50 mu M, respectively). This is the first report demonstrating the benzofuranone oxindole hybrids as potential antimycobacterial agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.