methyl 4-(acetamidooxy)benzoate | 1595071-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(acetamidooxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-acetamidooxybenzoate；methyl 4-acetamidooxybenzoate
• CAS: 1595071-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: XEOOECJWVCJMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(acetamidooxy)benzoate 、 丙烯醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到methyl 2-acetyl-3-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2]oxazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature

  摘要：

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。

  DOI：

  10.1039/c4cc05485g
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-(acetamidooxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联氧化还原-中性CH官能化和芳香化：不对称邻双酚的合成

  摘要：

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601296

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Synthesis of Polyaryl-Substituted Olefins via a Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction Using <i>N</i>-Phenoxyacetamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Yu He、Lisha Li、Mingming Ji、Xiao-Zong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00108

  日期：2018.3.2

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of N-phenoxyacetamides, ketones, and hydrazines for a facile access to disubstituted and trisubstituted ethylenes is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which engage in insertion with N-phenoxyacetamides, following β-H elimination under Rh(III) catalysis to generate (E)-polyaryl-substituted olefins. This chemistry

  报道了Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺，酮和肼的一锅反应，可轻松获得二取代和三取代的乙烯。在这种方法中，将多种酮转化为供体-供体重氮化合物，在Rh（III）催化下将β-H消除后，可与N-苯氧基乙酰胺插入以生成（E）-聚芳基取代的烯烃。这种化学物质具有简单的原料，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• 1,2-氧氮杂并环类化合物衍生物作为制备治 疗骨髓瘤药物的应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN104262283B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物及其制备方法。该1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物的分子结构通式为(Ⅰ)，式中，A为(杂)芳香环或非芳香环；R1选自C1‑C4直链或含有取代基侧链的烷基、烷氧羰基中的任一种；R2、R3选自C1‑C4直链或含有取代基侧链的烷基、芳基、氢中的任一种。该1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物制备方法包括在无氧环境中，在铑催化剂前体与银盐以及有机溶剂存在的条件下进行反应，得到如说明书中结构通式(Ⅰ)所示的1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物。