(1E,3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3-methyl-1-butene | 910304-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3-methyl-1-butene
• 英文别名: (S,E)-tert-butyl((4-iodo-2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(E,2S)-4-iodo-2-methylbut-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 910304-60-8
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: VKZXLSRFOOQEOR-JARNTUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3-methyl-1-butene 、 (3E,5E)-8-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-octadiene-1,7-diyne 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3E,5E,7E,9E,11S)-12-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-11-methyl-3,5,7,9-dodecatetraen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-1-butyne 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(1E,3S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o

文献信息

• An RCM‐Based Total Synthesis of the Antibiotic Disciformycin B
  作者：Philipp Waser、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202004589

  日期：2020.9.28

  efficient Evans syn‐aldol reaction, the asymmetric Brown allylation of angelic aldehyde, and the stereoselective Zn(BH4)2‐mediated 1,2‐reduction of an enone. The synthesis was completed by late‐stage dehydrative glycosylation to introduce the d‐arabinofuranosyl moiety and final chemoselective allylic alcohol oxidation.

  本文描述了强效的新抗生素盘状霉素B（2）的总合成，显示了对耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA / VRSA）菌株的显着活性。合成路线基于通过闭环烯烃复分解（RCM）将四烯底物宏环化成12元大内酯核。尽管大环化过程伴随着通过另一种RCM途径伴随环戊烯的形成，但已经确立了以大环作为主要产物的条件。RCM底物构建的关键步骤包括高效的Evans syn- aldol反应，天使醛的不对称布朗烯丙基化和立体选择性Zn（BH 4）2烯酮的1,2-介导还原。合成通过后期脱水糖基化完成，以引入d-阿拉伯呋喃糖基部分和最终的化学选择性烯丙基醇氧化。