3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 924203-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-pyridin-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 924203-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: BTOFZKVNWFODLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 靛红酸酐 、 苯胺 在 1-(3-sulfopropyl)pyridinium phosphotungstate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂多阴离子基离子液体在无溶剂条件下微波促进一锅三组分合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮

  摘要：

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131312

文献信息

• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• Cu(II) complex-decorated hybrid nanomaterial: a retrievable catalyst for green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Somayeh Safari

  DOI：10.1080/00958972.2021.1905803

  日期：2021.5.19

  Abstract The significant stability of magnetic core and − OH functional groups on the surface of silica-coated cobalt ferrite (CoFe2O4@SiO2) nanoparticles make it a good candidate for functionalization and catalytic application. In this work, a surface-modified magnetic solid support with Cu(II) complex was prepared. The structure of the new nanostructure was characterized by Fourier-transform infrared

  摘要 二氧化硅包覆的铁氧体钴（CoFe 2 O 4 @SiO 2）表面的磁芯和-OH官能团的显着稳定性) 纳米粒子使其成为功能化和催化应用的良好候选者。在这项工作中，制备了具有 Cu(II) 配合物的表面改性磁性固体载体。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、热重分析（TGA/DTG）、振动样品磁强计（VSM）、场发射扫描电子显微镜对新型纳米结构进行了表征(FE-SEM)、电子色散 X 射线光谱 (EDS) 和电感耦合等离子体发射光谱 (ICP/OES) 技术。制备的杂化纳米材料在合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-ones 和所需产物的高产率是用绿色培养基获得的。该方法的一些优点是收率高、反应时间短、绿色溶剂和条件、后处理程序简单、铜浸出可忽略不计、可重复使用且催化效率没有显着降低以及通过使用外部磁铁简单分离纳米催化剂以及环境兼容性和可持续性.
• Corrigendum to “Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions” [Tetrahedron Lett. 76/27 (2020) 131312]
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131419

  日期：2020.9