methyl 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate | 70313-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 70313-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: OKPCYFVAVADEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 、 3-氰苯酞 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以57%的产率得到methyl 2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脱甲氧基羰基环化和逆向维蒂希重排合成维生素K和相关的萘醌

  摘要：

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02920

文献信息

• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。