(2R)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-decyn-1-ol | 90108-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-decyn-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decyn-1-ol；(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-4-yn-1-ol
• CAS: 90108-33-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: ISJVTGNEXZDICZ-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-decyn-1-ol 在 10% palladium on barium sulfate 喹啉 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.

  DOI：

  10.1021/jo00065a012
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-t-butyl diphenyl silyloxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-decyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A general and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a024

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (5<i>Z</i>,8<i>Z</i>,10<i>E</i>,12<i>R</i>,14<i>Z</i>)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12<i>R</i>)-HETE]
  作者：K. C. Nicolaou、J. Y. Ramphal、Y. Abe

  DOI：10.1055/s-1989-27425

  日期：——

  A stereocontrolled convergent synthesis of (12R)-HETE (1) by palladium (0)/thallium hydroxide mediated coupling of vinylborane 2 with the vinyl iodide 3 is reported.

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。
• J. Org. Chem. 1993, 58, 3516-3520
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;RAMPHAL, J. Y.;ABE, Y., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 898-901
  作者：NICOLAOU, K. C.、RAMPHAL, J. Y.、ABE, Y.

  DOI：——

  日期：——