2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2methylphenyl)amino]pyrimidine | 1033543-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2methylphenyl)amino]pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-4-(2-methylphenylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde；4-(N-methyl-N-o-tolylamino)-2-amino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehyde；2-Amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2-methylphenyl)amino]pyrimidine；2-amino-4-chloro-6-(N,2-dimethylanilino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1033543-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O
• 分子量: 276.725
• InChiKey: HUOZNEQSWUSYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2methylphenyl)amino]pyrimidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-amino-9,10-dimethylpyrimido[4,5-b]quinolin-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Deazaflavine Derivatives

  摘要：

  一系列嘧啶并[4,5-b]喹啉（5-脱氮黄嘌呤）通过微波辅助分子内环化合成。N4-取代-2,4-二氨基-6-氯-嘧啶-5-甲醛通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛与脂肪族和芳香族胺的选择性单胺化制备。

  DOI：

  10.3390/molecules15107227
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 、 N-甲基-邻甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2methylphenyl)amino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-氯-5-甲酰基-6 [甲基（2-甲基苯基）氨基]嘧啶和2-氨基-4-氯-5-甲酰基-6 [（2-甲氧基苯基）甲基氨基]嘧啶是同结构的并形成氢键的R22（8）和R66（32）环片

  摘要：

  2-氨基-4-氯-5-甲酰基-6 [甲基（2-甲基苯基）氨基]嘧啶，C 13 H 13 ClN 4 O，（I）和2-氨基-4-氯-5-甲酰基6 [[（2-甲氧基苯基）甲基氨基]嘧啶，C 13 H 13 ClN 4 O 2（II），是同构的，基本上是同构的。尽管每种化合物中的嘧啶环是平面的，但环取代原子却显示出与该平面的显着位移，并且键距为电子结构的极化提供了证据。在每种化合物中，NH.N和NH.O氢键的组合将分子连接成由中心对称的R 2 2（8）和R6 6（32）圈。这项研究的意义在于观察（I）和（II）的同构性质，以及将它们的晶体和分子结构与类似化合物进行比较。

  DOI：

  10.1107/s0108270108040481

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde under solvent-free conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.090

  日期：2008.5

  The microwave-induced synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 4 in the reaction of N4-substituted-2,4-diamino-6-chloro-5-carbaldehydes 3 with hydrazine is described here. Precursors 3 have been prepared by the mono-amination of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde 2 with aliphatic and aromatic amines. The reaction times with primary amines were relatively shorter than for secondary amines

  这里描述了在N 4-取代的2，4-二氨基-6-氯-5-甲醛醛3与肼的反应中微波诱导的吡唑并[3，4- d ]嘧啶4的合成。前体3是通过2-氨基-4，6-二氯嘧啶-5-甲醛2与脂族和芳族胺的单胺化反应制备的。与伯胺的反应时间相对短于仲胺。
• A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives assisted by microwave irradiation
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.114

  日期：2010.2

  Several pyrimido[4,5-b]quinolines, flavin analogues, have been prepared by assisted microwave intramolecular cyclization of N4-substituted-2,4-diamino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehydes. The reaction takes place with hydrolysis of amino-group and chlorine. Particularly valuable features of this method included the broader substrate scope and operational simplicity as well as increased safety for small-scale

  通过N 4取代的2,4-二氨基-6-氯嘧啶-5-甲醛的微波辅助分子内环化反应，已经制备了几种嘧啶[4,5- b ]喹啉，黄素类似物。该反应在氨基和氯的水解下进行。该方法特别有价值的特征包括更宽的基板范围和操作简便性，以及用于小规模高速合成的更高的安全性。
• 2-Amino-4-(piperidin-1-yl)-11<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,5]benzodiazepin-6-ium chloride monohydrate and 2-amino-4-[methyl(2-methylphenyl)amino]-11<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,5]benzodiazepin-6-ium chloride–benzene-1,2-diamine (1/1): complex sheets generated by multiple hydrogen bonds
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270110006967

  日期：2010.4.15

  In each of 2-amino-4-(piperidin-1-yl)-11H-pyrimido[4,5-b][1,5] benzodiazepin-6-ium chloride monohydrate, C16H19N6+center dot-Cl-center dot H2O, (I), and 2-amino-4-[methyl(2-methylphenyl)amino]11H- pyrimido[4,5-b][1,5] benzodiazepin-6-ium chloride -benzene-1,2- diamine (1/1), C19H19N6+center dot Cl-center dot C6H8N2, (II), the seven-membered ring in the cation adopts a boat conformation. The pyrimidine ring in (II) adopts a twist-boat conformation, but the corresponding ring in (I) is essentially planar. The amino groups of the benzene-1,2-diamine component of (II) are both pyramidal. The independent components of (I) are linked into complex sheets by a combination of N-H center dot center dot center dot O, N-H center dot center dot center dot N, N-H center dot center dot center dot Cl and O-H center dot center dot center dot Cl hydrogen bonds. In the crystal structure of (II), one N-H center dot center dot center dot N hydrogen bond and six independent N-H center dot center dot center dot Cl hydrogen bonds combine to link the components into complex sheets.
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Deazaflavine Derivatives
  作者：Jorge Trilleras、Luis Gabriel López、Dency José Pacheco、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、José M. de la Torre、Justo Cobo

  DOI：10.3390/molecules15107227

  日期：——

  A series of pyrimido[4,5-b]quinolines (5-deazaflavines), were synthesized by microwave assisted intramolecular cyclization. The N4-substituted-2,4-diamino-6-chloro-pyrimidine-5-carbaldehydes, were prepared by selective monoamination of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with aliphatic and aromatic amines.

  一系列嘧啶并[4,5-b]喹啉（5-脱氮黄嘌呤）通过微波辅助分子内环化合成。N4-取代-2,4-二氨基-6-氯-嘧啶-5-甲醛通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛与脂肪族和芳香族胺的选择性单胺化制备。
• 2-Amino-4-chloro-5-formyl-6-[methyl(2-methylphenyl)amino]pyrimidine and 2-amino-4-chloro-5-formyl-6-[(2-methoxyphenyl)methylamino]pyrimidine are isostructural and form hydrogen-bonded sheets of<i>R</i>₂²(8) and<i>R</i>₆⁶(32) rings
  作者：Jorge Trilleras、Jairo Quiroga、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108040481

  日期：2009.1.15

  for polarization of the electronic structures. In each compound, a combination of N—H...N and N—H...O hydrogen bonds links the molecules into sheets built from centrosymmetric R22(8) and R66(32) rings. The significance of this study lies in its observation of the isostructural nature of (I) and (II), and in the comparison of their crystal and molecular structures with those of analogous compounds.

  2-氨基-4-氯-5-甲酰基-6 [甲基（2-甲基苯基）氨基]嘧啶，C 13 H 13 ClN 4 O，（I）和2-氨基-4-氯-5-甲酰基6 [[（2-甲氧基苯基）甲基氨基]嘧啶，C 13 H 13 ClN 4 O 2（II），是同构的，基本上是同构的。尽管每种化合物中的嘧啶环是平面的，但环取代原子却显示出与该平面的显着位移，并且键距为电子结构的极化提供了证据。在每种化合物中，NH.N和NH.O氢键的组合将分子连接成由中心对称的R 2 2（8）和R6 6（32）圈。这项研究的意义在于观察（I）和（II）的同构性质，以及将它们的晶体和分子结构与类似化合物进行比较。