N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-<<1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy>methyl>guanine | 103024-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-<<1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy>methyl>guanine
• 英文别名: N²-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-<<1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy>methyl>guanine；N²-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-{[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy]methyl}guanine
• CAS: 103024-97-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₅O₆
• 分子量: 557.606
• InChiKey: PBMBKSXGIYOAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  154.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-<<1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy>methyl>guanine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9-<<1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(2-{[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-amino}-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 甲基膦酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N2-(p-anisyldiphenylmethyl)-9-<<1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011