(2R)-<1-13C>-2-amino-2-methylmalonic acid | 129145-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-<1-13C>-2-amino-2-methylmalonic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-methyl(113C)propanedioic acid
• CAS: 129145-03-5
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 134.093
• InChiKey: UURVVRAGBFTTCJ-PYIBKUAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-<1-13C>-2-amino-2-methylmalonic acid 在 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Neil R.; Schirch, Verne; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2925 - 2932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-ethyl 3-O-methyl (2S)-2-amino-2-methyl(313C)propanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R)-<1-13C>-2-amino-2-methylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（2 - [R ）-和（2小号） - 〔1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙二酸，为丝氨酸羟甲基转移反应的探针：所述的立体有择脱羧2 -亲- - [R与保持羧基配置

  摘要：

  2-氨基-2-甲基丙二酸和它的两个[1- 13 C]合成对映异构体和然后用于探测立体化学过程和丝氨酸羟甲基转移催化的反应的机制; 所述亲-R的2-氨基-2-甲基丙二酸的羧基进行脱羧，并在C-2通过与保持构型的质子置换，得到（2R） -丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39900000400

文献信息

• Synthesis of (2R)- and (2S)- [1-13C]-2-amino-2-methylmalonic acid: Chiral substrates for serine hydroxymethyltransferase
  作者：Neil R. Thomas、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90505-8

  日期：1991.1

  (2R) - and (2S)-[1-13C]-2-amino-2-methylmalonate, probes for the stereochemical course of the serine hydroxymethyltransferase reaction, have been synthesised from bis-lactim ethers derived from valine and alanine. Direct acylation of the anion with diethyl carbonate gave the N-ethoxycarbonyl derivative rather than the required ethyl ester. The 13C-labelled carboxyl group was therefore Introduced via

  （2R） -和（2S） - [1- 13 C] -2-氨基-2-甲基丙，对于丝氨酸羟甲基反应的立体化学过程探针，已经从合成双-lactim醚类从缬氨酸和丙氨酸的。用碳酸二乙酯直接将阴离子酰化，得到N-乙氧羰基衍生物，而不是所需的乙酯。在13因此C标记的羧基基团被引入通过治疗的阴离子的与[1- 13 C] -乙酰氯，接着卤仿氧化。将得到的羧酸盐，然后用甲基碘酯化，和双在酸性条件下裂解-内酰胺醚环系统，得到氨基酸酯。皂化，然后通过阳离子交换色谱分离，得到标题化合物。
• THOMAS, NEIL R.;SCHIRCH, VERNE;GANI, DAVID, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 400-402
  作者：THOMAS, NEIL R.、SCHIRCH, VERNE、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——