1,2-bis(4-(tert-butyl)benzyl)disulfane | 59985-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(tert-butyl)benzyl)disulfane
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[[(4-tert-butylphenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 59985-40-9
• 化学式: C₂₂H₃₀S₂
• 分子量: 358.612
• InChiKey: VERGMKJRNBEAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(tert-butyl)benzyl)disulfane 在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-叔丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种可见光诱导的硫醇和二硫化物脱硫的温和，通用，无金属方法

  摘要：

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000607
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基氯苄 在 sodium thiosulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到1,2-bis(4-(tert-butyl)benzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  AGA8 负载的 Cu(I) 纳米团簇作为原位生成的催化剂用于水中室温 C-S 偶联反应

  摘要：

  通过结合胶束和过渡金属，开发了一种可持续且绿色的 C-S 偶联反应催化策略。协同 AGA8@Cu(I) 催化剂通过将原位生成的 Cu(I) 纳米团簇自发锚定到 AGA8 胶束上而形成，并通过 FT-IR、XPS、SEM、TEM、EDS 和 ICP-OES 进行了充分表征。该催化剂可回收，并且在室温下高效介导水中卤化物向二硫化物的转化，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1002/aoc.7538

文献信息

• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Base-controlled Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of thiols for the synthesis of S–S and S–P(O) bonds
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c8ob00908b

  日期：——

  disulfides has been developed under mild reaction conditions. In addition, an aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of thiols with P(O)–H compounds (H-phosphonates and H-phosphine oxide) for the formation of S–P(O) bonds has been demonstrated under the Fe(Pc) catalysis system with a base additive. Control experiments revealed that the use of a base (DIPA) in this system controls

  在温和的反应条件下，已开发出Fe（Pc）催化的硫醇的好氧氧化反应以合成二硫化物。此外，在以下条件下，已证明了硫醇与P（O）-H化合物（H-膦酸酯和H-膦氧化物）的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应可形成S-P（O）键。具有碱性添加剂的Fe（Pc）催化系统。对照实验表明，在该系统中使用碱（DIPA）控制形成硫代磷酸盐的合成途径。
• A Convenient Method for the Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides
  作者：Wei-Li Dong、Guang-Ying Huang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1080/10426500802418628

  日期：2009.8.6

  Thiols are oxidized to the corresponding disulfides using K+/CH 3 CN system under ambient conditions in the presence of air. This system provides a convenient, rapid, and efficient aerobic oxidative for the syntheses of symmetrical disulfides.

  在空气存在的环境条件下，使用 K+/CH 3 CN 系统将硫醇氧化成相应的二硫化物。该系统为对称二硫化物的合成提供了方便、快速和有效的有氧氧化。
• Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer
  作者：Ariane Roseblade、Alison Ung、Mary Bebawy

  DOI：10.1038/aps.2016.170

  日期：2017.10

  Organosulfur compounds derived from Allium vegetables have long been recognized for various therapeutic effects, including anticancer activity. Allicin, one of the main biologically active components of garlic, shows promise as an anticancer agent; however, instability makes it unsuitable for clinical application. The aim of this study was to investigate the effect of stabilized allicin derivatives on human breast cancer cells in vitro. In this study, a total of 22 stabilized thiosulfinate derivatives were synthesized and screened for their in vitro antiproliferative activities against drug-sensitive (MCF-7) and multidrug-resistant (MCF-7/Dx) human adenocarcinoma breast cancer cells. Assays for cell death, apoptosis, cell cycle progression and mitochondrial bioenergetic function were performed. Seven compounds (4b, 7b, 8b, 13b, 14b, 15b and 18b) showed greater antiproliferative activity against MCF-7/Dx cells than allicin. These compounds were also selective towards multidrug-resistant (MDR) cells, a consequence attributed to collateral sensitivity. Among them, 13b exhibited the greatest anticancer activity in both MCF-7/Dx and MCF-7 cells, with IC50 values of 18.54±0.24 and 46.50±1.98 μmol/L, respectively. 13b altered cellular morphology and arrested the cell cycle at the G2/M phase. Additionally, 13b dose-dependently induced apoptosis, and inhibited cellular mitochondrial respiration in cells at rest and under stress. MDR presents a significant obstacle to the successful treatment of cancer clinically. These results demonstrate that thiosulfinate derivatives have potential as novel anticancer agents and may offer new therapeutic strategies for the treatment of chemoresistant cancers.

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。
• Trisulfides over disulfides: highly selective synthetic strategies, anti-proliferative activities and sustained H₂S release profiles
  作者：Debojit Bhattacherjee、Abu Sufian、Sulendar K. Mahato、Samiyara Begum、Kaustav Banerjee、Sharmistha De、Hemant Kumar Srivastava、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/c9cc05562b

  日期：——

  Temperature- and solvent-induced selective synthesis of trisulfides and disulfides is demonstrated. A remarkable selectivity was achieved using Na2S as a sulfur-transfer agent under mild, greener, catalyst-free and additive-free conditions. This study reveals trisulfides as a better model than disulfides in general for a sustained release of H2S and potent anti-cancer activities.

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。