dec-1-yn-1-yl(ethyl)sulfane | 1562257-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: dec-1-yn-1-yl(ethyl)sulfane
• CAS: 1562257-91-3
• 化学式: C₁₂H₂₂S
• 分子量: 198.373
• InChiKey: XDVVIUYSDJAFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-yn-1-yl(ethyl)sulfane 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₁₇H₂₃Cl₃N₂
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的 1,2,5-三官能化，使用 SR 作为自由基易位的瞬态导向基团

  摘要：

  通过将氢原子转移和无痕导向策略与 SR 作为瞬态基团相结合，实现了第一次 Cu 催化的丰富末端炔烃的 1,2,5-三官能化，以中等至优异的产率提供高度官能化的醛，具有广泛的底物范围。该方法的合成效用通过克级反应和所得产物的下游转化得到证明。鉴于在单个反应中高效安装三种不同的官能团，它可以作为一种非常有吸引力的方法，用于从容易获得的起始材料快速组装复杂分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200092
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 乙硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到dec-1-yn-1-yl(ethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  HOTf催化的酚醚和硫醚的无溶剂氧化

  摘要：

  以芳基亚砜作为氧化芳基化试剂，已经实现了新颖的HOTf催化的炔醇醚和硫醚的氧化芳基化，提供了高至优异收率的α-芳基化酯或硫代酯。值得注意的是，原料的所有原子都掺入产物中（100％原子经济性），反应在非常温和的条件下进行。发现该反应可以在空气中进行，并且在无溶剂的条件下获得了最佳的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00535

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Thio- and (<i>Z</i>)-2-Thio-1-alkenyl Boronates via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydroboration of Thioacetylenes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Gangguo Zhu、Wei Kong、Hui Feng、Zhaosheng Qian

  DOI：10.1021/jo4028402

  日期：2014.2.21

  Cu-catalyzed divergent hydroboration of thioacetylenes has been achieved, providing (Z)-1-thio- or (Z)-2-thio-1-alkenyl boronates in moderate to high yields with excellent regio- and stereoselectivity, by using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron as the hydroborating reagents, respectively. DFT calculations indicate that the sulfur atom plays a key role in determining the regioselectivity through polarizing

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。