1,3-bis((S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium iodide | 1333385-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis((S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1,3-bis[(1S)-2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 1333385-97-9
• 化学式: C₃₃H₃₉N₂*I
• 分子量: 590.591
• InChiKey: FBAXFNUYKXNWGQ-XBPPRYKJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 1,3-bis((S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium iodide 、 sodium iodide 、 palladium dichloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral PEPPSI Complexes: Synthesis, Characterization, and Application in Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reactions

  摘要：

  PEPPSI complexes incorporating chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands based on 2,2-dimethyl-1-(o-substituted aryl)-propan-1-amines were synthesized. Two complexes, with one saturated and one unsaturated NHC ligand, were structurally characterized. The chiral PEPPSI complexes were used in asymmetric Suzuki-Miyaura reactions, giving atropisomeric biaryl products in modest to good enantiomeric ratios.

  DOI：

  10.1021/om4009982
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 甲酸 、 sodium sulfate 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,3-bis((S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应合成3,3-二取代的吲哚：反应发展和机理研究

  摘要：

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301572