1,1,1-trichloro-2-cyanato-ethane | 1118-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-cyanato-ethane
• 英文别名: 2,2,2-Trichlorethylcyanat；2,2,2-Trichloroethyl cyanate；β,β,β-Trichlor-ethylcyanat
• CAS: 1118-44-1
• 化学式: C₃H₂Cl₃NO
• 分子量: 174.414
• InChiKey: MOPMIZNLSWJZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-2-cyanato-ethane 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 Thiocarbamidsaeure-O-(β,β,β-trichlor-ethylester)
  参考文献：
  名称：

  Grigat,E.; Puetter,R., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3022 - 3026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 氯化氰 在 三乙胺 作用下， 生成 1,1,1-trichloro-2-cyanato-ethane
  参考文献：
  名称：

  Grigat,E.; Puetter,R., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3012 - 3017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktion von Cyansäureestern mit N- und N′-substituierten Carbonsäurehydraziden
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19803131009

  日期：——

  2‐Trihalogenalkylcyanate 2 glatt und ergeben 1‐Acylisosemicarbazide 7 (N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide). Die Additionsprodukte 9 aus Hydraziden mit geeigneter N′‐Substitution (8) und den Cyansäureestern erfahren spontane Cyclisierung unter Phenol‐(Alkohol‐)Abspaltung zu 2‐Imino‐1,3,4‐oxadiazolinen 10. Andere Synthesewege (Einwirkung von Bromcyan auf 8, Kernalkylierung von 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5

  N-取代的羧酸酰肼与芳基或2,2,2-三卤代烷基氰酸酯2顺利加成得到1-酰基异氨基脲7（N'-碳酰亚胺酰羧酸酰肼）。由具有合适的 N'-取代基 (8) 的酰肼和氰酸酯的加成产物 9 发生自发环化反应，分离出苯酚（醇），得到 2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉 10.其他合成路线（溴化氰对 8 的作用，2-氨基-1,3,4-恶二唑 5 核烷基化为 1,3,4-恶二唑啉-2-亚胺盐 12) 也导致 10; 在 10 的两个衍生物中观察到二聚体 17 的形成。
• N-Hydroxyisoharnstoffe aus der ReaktionN-substituierter Hydroxylamine mit Cyansäureestern
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19813140103

  日期：——

  Addition von N‐substituierten Hydroxylaminen an Cyansäureester (Phenyl‐, 2,2,2‐Trichlorethyl‐und 2,2,2‐Trifluorethylcyanat) liefert die N‐Hydroxyisoharnstoffe 4, 5 mit entsprechender Substitution.

  N-取代的羟胺与氰酸酯（苯基-、2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氟乙基氰酸酯）的加成产生具有相应取代基的N-羟基异脲4、5。
• Reaktion von Cyansäureestern mit Carbonsäurehydraziden
  作者：Gerwalt Zinner、Michael Neitzel、Ingo Holdt

  DOI：10.1002/ardp.19783111212

  日期：——

  Bei der Reaktion von Trichlor‐ und Trifluoräthylcyanat mit Carbonsäurehydraziden wurden in allen 12 untersuchten Fällen die Additionsprodukte, nämlich N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide 3 isoliert, die bei höherer Temperatur unter Alkohol‐Abspaltung zu 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5 cyclisieren.

  在三氯和三氟乙基氰酸酯与羧酸酰肼的反应中，12种情况下均分离出加成产物N'-碳酰亚胺酰羧酸酰肼3，它们在较高温度下环化并消除醇，形成2-氨基-1 ,3,4-恶二唑类 5.
• Gelbin, Michael; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 753 - 766
  作者：Gelbin, Michael、Martin, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Grigat,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 144 - 154
  作者：Grigat,E. et al.

  DOI：——

  日期：——