9-[(2-Fluorophenyl)methyl]purine-6-carbonitrile | 403796-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2-Fluorophenyl)methyl]purine-6-carbonitrile
• CAS: 403796-48-5
• 化学式: C₁₃H₈FN₅
• 分子量: 253.238
• InChiKey: CACPKFDIIFKECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 9-[(2-Fluorophenyl)methyl]purine-6-carbonitrile 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到N-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-imino-3-methylpyrimido[5,4-d]pyrimidin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines

  摘要：

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。

  DOI：

  10.1039/b106539b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[(2-Fluorophenyl)methyl]purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines

  摘要：

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。

  DOI：

  10.1039/b106539b

文献信息

• Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robert A. Carpenter、Alice Carvalho、Elodie Marrelec、Robin G. Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b106539b

  日期：2001.10.11

  6-Cyano-9-substituted-9H-purines were prepared in a high yielding, one-step process by refluxing triethyl orthoformate or triethyl orthopropionate with the corresponding (Z)-N1-(aryl- or benzyl)-N2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines. Attempted reaction of these cyanopurines with aqueous methylamine furnished 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines, by attack at the imidazole ring rather than addition to the 6-cyano group. All compounds have been fully characterised by spectroscopic data and an X-ray crystal structure determination has been carried out on the 8-(4-methoxyanilino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidine.

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。