3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo<21.3.1.1^10,14>-octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-5,18-diin | 161157-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo<21.3.1.1^10,14>-octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-5,18-diin
• 英文别名: 3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo[21.3.1.1(10,14)]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-5,18-diine；3,8,16,21,27,28-hexazatricyclo[21.3.1.110,14]octacosa-1(27),10(28),11,13,23,25-hexaen-5,18-diyne
• CAS: 161157-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆
• 分子量: 374.489
• InChiKey: XIPZREUEOJNZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo<21.3.1.1^10,14>-octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-5,18-diin 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3,8,16,21-tetrakis(carboxymethyl)-3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo[21.3.1.1(10,14)]octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-5,18-diine*4CF3COOH
  参考文献：
  名称：

  新型二核氨基羧酸盐大环的合成及其具有二价和三价过渡和镧系元素金属离子的双核配合物的结构

  摘要：

  新的综合 配体 L1 （H 4 L1 = 3,8,16,21-四（羧甲基）-3,8,16,21,27,28-六氮杂三环[21.3.1.1 10,14 ] octacosa -1（27），10,12 （14（28），23,25-hexaen-5,18-diine）的报道。[Zn 2（L1）（H 2 O）2 ]·6H 2 O，[Fe 2（L1）（μ-O）]·4H 2 O，[La 2（L1）（NO 3）2（H 2 O）2 ]·6H 2 O和Na [Eu 2（L1）（µ-AcO）3 ]·3H 2 O，通过单晶X射线结构分析确定

  DOI：

  10.1039/b412775g
• 作为产物：
  描述：

  3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo<21.3.1.1^10,14>octacosa-1(27),2,8,10,12,14(28),15,21,23,25-decaen-5,18-diin 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到3,8,16,21,27,28-hexaazatricyclo<21.3.1.1^10,14>-octacosa-1(27),10,12,14(28),23,25-hexaen-5,18-diin
  参考文献：
  名称：

  Warzeska, Sabine; Kraemer, Roland, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 2, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxy ester hydrolysis catalysed by a dinuclear, hexaazamacrocyclic zinc(<scp>II</scp>) complex. A model for zinc(<scp>II</scp>) aminopeptidases
  作者：Carsten Wendelstorf、Sabine Warzeska、Endre Kövári、Roland Krämer

  DOI：10.1039/dt9960003087

  日期：——

  [Zn2L(µ-OH)(OH)]2+ dominate. Complex 1 is a catalyst for the hydrolysis of the activated carboxy ester p-nitrophenyl acetate, with no loss of activity for at least 2.7 catalytic cycles. The second-order rate constant for cleavage of p-nitrophenyl acetate by 1 at 20 °C and pH 8.65 is (6.2 ± 0.6)× 10–3 dm3 mol–1 s–1. The pH dependence of the hydrolysis rate suggests that [Zn2L(µ-OH)(OH)]2+ is the catalytically

  为了研究氨基肽酶的模拟，制备了新的大环二锌复合物。所述dinucleating hexaazamacrocycle L的质子化形式，[H 4 L] [NO 3 ] 4 ·2H 2 O，用X射线晶体学。大环在[Zn 2 L（NO 3）4 ]·2H 2 O 1中充当双（三齿）配体。通过电位平衡测量研究了L与Zn 2+在水溶液中的络合物形成。滴定数据分析表明，在pH> 7时，双核羟基桥接物质[Zn 2 L（µ-OH）] 3+和[Zn2 L（µ-OH）（OH）] 2+占主导地位。络合物1是用于水解活化的羧酸酯对硝基苯乙酸酯的催化剂，在至少2.7个催化循环中没有活性损失。在20°C和pH 8.65下，对硝基乙酸苯酯裂解1的二级速率常数为（6.2±0.6）×10 –3 dm 3 mol –1 s –1。水解速率的pH依赖性表明[Zn 2 L（µ-OH）（OH）] 2+是催化活性物质，而[Zn 2 L（µ-OH）]
• Catalytic Transesterification of Dialkyl Phosphates by a Bioinspired Dicopper(II) Macrocyclic Complex
  作者：Malgorzata Jagoda、Sabine Warzeska、Hans Pritzkow、Hubert Wadepohl、Petra Imhof、Jeremy C. Smith、Roland Krämer

  DOI：10.1021/ja051357b

  日期：2005.11.1

  activation of the substrate, combined with leaving group stabilization, has been proposed. Inspired by the active site structure of this enzyme, we have designed as a synthetic phosphoryl transfer catalyst the dicopper(II) macrocyclic complex LCu(2). Crystal structures of complexes [(L)Cu(2)(mu-NO(3))(NO(3))](NO(3))(2) (1), [(L)Cu(2)(mu-CO(3))(CH(3)OH)](BF(4))(2) (2), and [(L)Cu(2)(mu-O(2)P(OCH(3))

  对于许多磷酸转移酶，包括 DNA 聚合酶 I 的核酸外切酶亚基，已经提出了一种机制，涉及两种金属离子和底物的双路易斯酸活化，并结合离去基团的稳定性。受该酶活性位点结构的启发，我们设计了双铜 (II) 大环复合物 LCu(2) 作为合成磷酰基转移催化剂。配合物的晶体结构 [(L)Cu(2)(mu-NO(3))(NO(3))](NO(3))(2) (1), [(L)Cu(2)(mu -CO(3))(CH(3)OH)](BF(4))(2) (2) 和 [(L)Cu(2)(mu-O(2)P(OCH(3)) (2))(NO(3))](NO(3))(2) (3) 说明了含氧阴离子与二铜 (II) 位点相互作用的各种可能性。1 在 55 摄氏度下有效促进磷酸二甲酯 (DMP) 在 CD(3)OD 中的酯交换，k(cat) = 2 x 10(-)(4) s(-)(1)。1 是唯一可用的催化剂，可用于高度惰