3-(2-t-butoxycarbonylaminophenyl)propionic acid 2-(11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester | 1154703-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(2-t-butoxycarbonylaminophenyl)propionic acid 2-(11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: cortisone-21-(2-aminophenyl)propionic acid ester；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]propanoate
• CAS: 1154703-35-1
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₈
• 分子量: 609.76
• InChiKey: FRGISIVIOHSEPZ-VSBWMODDSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  722.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-t-butoxycarbonylaminophenyl)propionic acid 2-(11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester 生成 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 、 氢化可的松
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理作用的环化激活类固醇前药结肠炎炎症性肠病针对。

  摘要：

  糖皮质激素用于治疗炎性肠病。其使用的限制是它们在到达结肠之前会先从GIT吸收，从而引起严重的全身性副作用。我们在这里报告了一种针对皮质类固醇靶向结肠的新型前药方法。该设计涉及连接一个21酯基团，该基团在转移到结肠的过程中会抑制吸收。前药被设计成通过结肠微生物区系释放，释放出环化释放类固醇的氨基酯。在鼠DSS模型中，前药5b之一与泼尼松龙一样有效，但是没有引起胸腺萎缩，胸腺萎缩是全身性类固醇作用的标志。

  DOI：

  10.1021/jm8016317
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 、 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-(2-t-butoxycarbonylaminophenyl)propionic acid 2-(11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理作用的环化激活类固醇前药结肠炎炎症性肠病针对。

  摘要：

  糖皮质激素用于治疗炎性肠病。其使用的限制是它们在到达结肠之前会先从GIT吸收，从而引起严重的全身性副作用。我们在这里报告了一种针对皮质类固醇靶向结肠的新型前药方法。该设计涉及连接一个21酯基团，该基团在转移到结肠的过程中会抑制吸收。前药被设计成通过结肠微生物区系释放，释放出环化释放类固醇的氨基酯。在鼠DSS模型中，前药5b之一与泼尼松龙一样有效，但是没有引起胸腺萎缩，胸腺萎缩是全身性类固醇作用的标志。

  DOI：

  10.1021/jm8016317