1-styryl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 121208-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-styryl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-styryl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-Styryl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
• CAS: 121208-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: YXLZFEBPVRLJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 肉桂醇 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-styryl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  一种四氢-β-咔啉杂环化合物的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种四氢‑β‑咔啉杂环化合物的绿色合成方法，以醇类化合物为原料，在催化剂TEMPO和催化剂TBN催化下，色胺类化合物与醇在氧气下经氧化缩合环化的一锅串联反应得到四氢‑β‑咔啉类化合物，反应温度为40‑120℃，反应时间为6‑48小时。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒、绿色的醇类化合物为原料，不使用任何过渡金属催化剂和配体，反应无需惰性气体保护，在氧气氛围下进行，使用廉价易得，相对绿色的醋酸为溶剂，易于操作，副产物为水，产物无重金属残留，绿色环保无污染。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。

  公开号：

  CN108218864B