(3aa,4b,7b,7aa)-六氢-2,3a,7a-三甲基-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 76970-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3aa,4b,7b,7aa)-六氢-2,3a,7a-三甲基-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 甲基斑蝥胺
• 英文名称: 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid methylimide
• 英文别名: 2,3a,7a-trimethyl-hexahydro-4,7-epoxido-isoindole-1,3-dione；N-methylcantharidinimide；methyl-cantharidimide；7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid methylimide；Cantharidin methylimide；(3aR,4S,7R,7aS)-2,3a,7a-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 76970-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WUQNOBSCYAIJIH-FIPCFZRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 cantharidin 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到(3aa,4b,7b,7aa)-六氢-2,3a,7a-三甲基-4,7-环氧-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲基-2,3-二羧酸的抗肿瘤酰亚胺衍生物。

  摘要：

  合成了7-氧代双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲基-2,3-二羧酸的酰亚胺和甲基酰亚胺衍生物，它们对KB细胞系具有抗肿瘤抑制活性（生长抑制）。根据标准程序制备化合物。人们对每种酰亚胺衍生物的兴趣源于它们与7-氧代双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸的抗肿瘤活性衍生物的结构关系，所述衍生物没有2,3-二甲基取代基或为异二氢吲哚的衍生物，且没有羰基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780117

文献信息

• Cancer therapy with cantharidin and cantharidin analogs
  申请人：Cirrito Thomas P.

  公开号：US20080267947A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Provided are methods for treating cancer in a patient, comprising administration of a therapeutically effective regimen of cantharidin or cantharidin analog of formula of formula I, II or III wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 , A, Y and Z are as set forth herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient in need thereof. In some embodiments of the methods, the therapeutically effective regimen stabilizes, reduces or eliminates cancer stem cells. In some embodiments of the methods, the therapeutically effective regimen reduces or eliminates cancer cells.
• Cancer Therapy With Cantharidin And Cantharidin Analogs
  申请人：Stemline Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150224083A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Provided are methods for treating cancer in a patient, comprising administration of a therapeutically effective regimen of cantharidin or cantharidin analog of formula of formula I, II or III wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 , A, Y and Z are as set forth herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient in need thereof. In some embodiments of the methods, the therapeutically effective regimen stabilizes, reduces or eliminates cancer stem cells. In some embodiments of the methods, the therapeutically effective regimen reduces or eliminates cancer cells.