2,2-diethyl-N-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanamide | 1093168-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-diethyl-N-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1093168-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: YWZCEQVMWFYNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-N-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanamide 、 邻苯二甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到2-[(1S,2S,9R,10S,12R)-13,13-diethyl-2,12-dihydroxy-15-naphthalen-1-yl-14-oxo-11-oxa-15-azatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadeca-3,5,7-trien-10-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Double-Aldol Reaction/Aza-Addition of Acetylacetamides and o-Phthalaldehyde Leading to Spiroindan-2,2′-pyrrolidines

  摘要：

  A novel domino reaction based on o-phthalaldehyde and 3-oxo-N-arylbutanamide 1 has been developed which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex spiroindan-2,2'-pyrrolidines 2 and 3 with complete regioselectivity and high stereoselectivity from acyclic precursors.

  DOI：

  10.1021/ol802507y