2-benzyl-3-iminoisoindolin-1-one | 39519-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-iminoisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-iminoisoindol-1-one
• CAS: 39519-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: FQWSZXGYZUOANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-氰基-2-碘苯甲酰胺 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-benzyl-3-iminoisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  前所未有的芳香族均质取代和酰胺亚胺基的环化：实验和理论研究。

  摘要：

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200700884

文献信息

• 一种可见光诱导脱溴环化反应制备3-亚胺异吲哚酮的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN117756700A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种可见光诱导脱溴环化反应制备3‑亚胺异吲哚酮的方法，该方法的合成过程为：在玻璃反应容器中，按比例加入不同种类的底物N‑苄基‑N‑氰基‑2‑溴苯甲酰胺，以N,N‑二异丙基乙胺为添加剂，4‑DPAIPN为光催化剂，乙腈为溶剂，氮气氛围下，于68 oC条件下两个蓝色LED（450‑460 nm）灯照射反应8小时，粗产物经柱层析分离纯化后制得3‑亚胺异吲哚酮衍生物。本发明使用无金属光催化剂4‑DPAIPN，避免了贵金属催化剂和还原剂的使用，此外，该反应操作简便、条件温和且底物适用范围广。
• Iron Pentacarbonyl in Alkoxy- and Aminocarbonylation of Aromatic Halides
  作者：Matej Babjak、Oľga Caletková、Diana Ďurišová、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0034-1379227

  日期：——

  We have identified reaction conditions for a Heck-type carbonylation based on [Fe(CO)(5)]. Preliminary optimization of alkoxycarbonylation on 2-bromonaphthalene defined functioning composition of the reaction mixture which was then applied on a small set of (hetero)aromatic halides. Respective aminocarbonylation of these halides with different amines, including aniline and benzotriazole, was accomplished with reasonable results.