2-cinnamyl-3,5-dimethylphenol | 93651-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-cinnamyl-3,5-dimethylphenol
• CAS: 93651-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: PCBBLILZIAWUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-3,5-dimethylphenol 、 乙炔 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的乙炔气体分子间芳氧基乙烯基化

  摘要：

  乙炔气是化学生产的重要原料，但在有机合成中并未得到充分利用。我们开发了邻烯丙基酚与乙炔气体的分子间金（I）催化的炔/烯烃反应，通过环丙基金（I）-卡宾中间体的亲核区域选择性开放，通过立体特异性芳氧基环化产生色满。该方法的合成应用在天然产物拉帕胆的后期功能化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02461
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)-3,5-二甲基苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cinnamyl-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Selenocyclization via Dynamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts

  摘要：

  Highly enantioselective selenocyclization reactions are promoted by the combination of a new chiral squaramide catalyst, a mineral acid, and an achiral Lewis base. Mechanistic studies reveal that the enantioselectivity originates from the dynamic kinetic resolution of seleniranium ions through anion-binding catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja510113s

文献信息

• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXYPHÉNYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：[en]MCMASTER UNIVERSITY

  公开号：WO2022266765A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted.