[3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate | 7207-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate；Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 7207-56-9；110522-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₇
• 分子量: 330.27
• InChiKey: IMWAONMKDTZRAJ-MTULOOOASA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-3,5-di-O-acetyl-1-thio-2-deoxy-α,β-D-ribofuranoside 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 溴 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以68%的产率得到[3-acetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient ElectrochemicalN-Glycosylation of Silylated Pyrimidines with Protected Arylthioriboses in the Presence of a Catalytic Amount of NBS or Br₂

  摘要：

  在催化量的 NBS 或 Br2 作为介质存在的情况下，在不分裂的电池中将硅烷基化的嘧啶与受保护的芳基硫代二糖电解，可以得到相应的 N-糖苷（核苷），产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1053

文献信息

• Enzymatic regioselective acylation of the 3′-hydroxyl groups of 2′- deoxy-5-fluorouridine (FUdR) and 2′-Deoxy-5-trifiuoromethyluridine (CF3UdR).
  作者：Kenji Nozaki、Atuhiko Uemura、Jun-ichi Yamashita、Mitsugi Yasumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88556-1

  日期：1990.1