(5S,6R)-5,6-Epoxy-9,10-seco-7,10(19)-cholestadien-3β-ol | 89231-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-Epoxy-9,10-seco-7,10(19)-cholestadien-3β-ol
• 英文别名: (5S)-5,6-epoxy-9,10-seco-7,10(19)-cholestadien-3β-ol；(2R,3S,7S)-2-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-4-methylidene-1-oxaspiro[2.5]octan-7-ol
• CAS: 89231-92-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: NQIMWEDPRLZNNR-JOGODSKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(5S,6R)-5,6-Epoxy-9,10-seco-7,10(19)-cholestadien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D oxidation. 4. Regio- and stereoselective epoxidation of vitamin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a012

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Zur Stereochemie der Vitamin D3-Epoxide R�ntgenstrukturanalyse einer 5,6-7,8-Diepoxidverbindung
  作者：Wolfgang Reischl、Harald Bernhard、Christoph Kratky、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00809159

  日期：——