3-heptyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 13297-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-heptyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Heptyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 13297-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: SNKLKTVEVDYVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-heptyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1H）-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的电化学脱羧C3烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05391k

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• 一种3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN110117260B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将脂肪类羧酸与二乙酸碘苯反应得到二脂肪类羧酸碘苯，二脂肪类羧酸碘苯与喹喔啉酮类化合物在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑烷基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物和脂肪酸等原料都是廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑烷基喹喔啉酮类化合物衍生物，为3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物提供了一种全新的合成路径。
• 一种基于Minisci反应的C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110437164B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种基于Minisci反应的C‑3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法，在N2保护气氛且可见光照射下，如式（I）所示的喹喔啉酮衍生物、式（II）所示的N‑烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物、光催化剂和添加剂加入有机溶剂中进行反应，反应结束后，反应液体系经后处理得到式（III）所示的C‑3位烷基取代喹喔啉酮衍生物；反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、C1‑C3烷基、苄基或炔丙基；取代基R2为H、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基；式（II）和式（III）中，取代基R3为C1‑C8直链或支链烷基、C5‑C6的环烷基、C3‑C5烯基中的一种。本发明以可见光作为反应的能源，使反应条件更加温和，生产操作更加安全；并且该反应的底物廉价易得，可减小生产成本。
• Alkyl radicals from diacyl peroxides: metal-/base-/additive-free photocatalytic alkylation of <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Fukun Cheng、Lulu Fan、Qiyan Lv、Xiaolan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc02545d

  日期：——

  Alkyl diacyl peroxides were demonstrated to be efficient alkylating reagents for the visible-light-induced 4CzIPN-catalyzed direct C–H alkylation of N-heteroaromatics. With this metal-/base-/additive-free photocatalytic system, 57 examples of alkylated N-heteroaromatics scaffolds including 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones (i.e. azauracils), quinoxalin-2(1H)-ones, 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and quinoxalines

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。
• Construction of C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond between Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters via Photocatalytic Decarboxylative Coupling
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Xun Zhang、Xiaohui Zhuang、Jin Yang、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1002/asia.201900904

  日期：2019.10

  AbstractA novel visible‐light‐driven decarboxylative coupling of alkyl N‐hydroxyphthalimide esters (NHP esters) with quinoxalin‐2(1H)‐ones has been developed. This C(sp2)−C(sp3) bond‐forming transformation exhibits excellent substrate generality with respect to both the coupling partners. Of note, a series of 3‐primary alkyl‐substituted quinoxalin‐2(1H)‐ones that were difficult to synthesize by previous methods could be obtained in moderate to excellent yields. Additionally, the mild conditions, easy availability of substrates, wide functional group tolerance and operational simplicity make this protocol practical in the synthesis of 3‐alkylated quinoxalin‐2(1H)‐ones.