1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane)> | 77086-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane)>
• 英文别名: 2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-1",3",2"-oxazaphosphacyclohex-2"-yluridine 2"-oxide
• CAS: 77086-92-1；85954-65-0；85954-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₃O₇P
• 分子量: 365.255
• InChiKey: GHEICRQTNBXDHP-DWJOEKDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脱氧尿苷杂质 、 2-chloro-[1,3,2]oxazaphosphinane 2-oxide 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane)>
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟-5'-O-1''，3''，2''-草氮磷环六-2''-基尿苷2''-氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  通过磷酰氯和N-甲基吗啉的作用获得了2'，3' -O-异亚丙基-5' - O -1 ''，3''，2'' -草氮杂磷环己基-2''-基-尿苷2''-氧化物，然后是3-氨基丙烷-1-醇，在2'，3'-O-异丙基-吡啶尿苷上。在3'-O-乙酰胸苷上进行类似的反应，然后除去乙酰基，得到5'-O-1“，3”，2“-草酰磷-2”-基胸苷2“-氧化物。通过分别用2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环环己烷-2-氧化物在吡啶中处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷和胸苷，可以更方便地获得这两种化合物。类似地处理2'-脱氧-5-氟尿苷，得到2'-脱氧-5-氟-5' -O-1”，3”，2”-氧杂磷杂环环己基-2”-基尿苷2”-氧化物。测试了后一种化合物对S 180 Crocker肉瘤和L 1210小鼠白血病的活性。仅检测到针对S 180肉瘤的边缘活性。然而，该化合物诱导白细胞减少症的无活性表明它可能具有低毒性，因此有理由进一步测试该化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80130-x