10-methyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile | 1206525-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 10-methyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile
• CAS: 1206525-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: AJIUONHWPRPAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile 、 苯甲脒 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到16-Amino-4-methyl-14-phenyl-8,19-dioxa-13,15-diazatetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-1(11),2(7),3,5,12(17),13,15-heptaen-18-one
  参考文献：
  名称：

  顺序合成“ U和Z”形多环杂芳烃的方法†

  摘要：

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12

  DOI：

  10.1039/c2ob25173f
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[b]氧杂环庚三烯-5-酮 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到10-methyl-4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]吡喃并[2,3-d]氧杂环庚烷和二苯并[b,d]氧杂环庚烷的快速简明合成

  摘要：

  4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[B]pyrano[2,3-D]oxepine-3-carbonitriles 的高效简明合成已通过 3,4-二氢-2 H-苯并[B]oxepin-5(2 H)-ones 和甲基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯在 DMF 中使用粉末 KOH 作为碱。3,4-dihydro-2 H-benzo[B]oxepin-5(2H)-ones 和 6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2-one-3-carbonitrilein 的碱诱导反应在 DMF 中加入粉末状 KOH 得到 (E)- 和 (Z)-2-(4-苯基-5,6-二氢-2H-苯并[B]吡喃并[2,3-D]oxepin-2-的异构混合物ylidene) 乙腈。然而，6-aryl-4-(s EC-amino)-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218006