1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopent-3-ene | 110209-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-silole；1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-dihydrosilole
• CAS: 110209-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: RAUKRHRNXNCNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopent-3-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 亚甲兰 、 异氰酸苯酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯，1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯和1,1-二甲基-3,4的Diels-Alder反应-二苯基-1-硅环戊二烯与马来酸酐；动力学测量

  摘要：

  1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯，1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯和1,1-二甲基-3,4的Diels-Alder反应已经进行了带有马来酸酐的-二苯基-2-硅杂环戊二烯的制备。这些二级反应的速率已通过1 H FT NMR在一定温度范围内测量。这些数据的阿累尼乌斯图得出了这些反应的激活参数。据报道，合成了1，1-二甲基-3，4-二苯基-1-硅环戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80355-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 、 1,4-Dihydro-9,9-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-silanonaphthalin 反应 3.5h， 以50%的产率得到1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  schweren carben-analogen模具化学R 2 M，M = Si，Ge，Sn：XI。芳香族二甲基甲硅烷基二甲醚

  摘要：

  苯基化的炔烃与热生成的Me 2 Si（200°C）形成1,4-二硅氢环己二烯（VIII-X ）。庞大的取代基（CMe 3，SiMe 3）阻止添加。然而，应变的环炔烃3,3,6,6-四甲基-1-硫杂-环庚炔4（XI）产生了已知的甲硅烷基XII（2,2,6,6,8,8-六甲基-8-sila -4-thia-bicyclo [ 5.1.0Δ1.7 ]辛烷）; 通过空间效应阻止了其向1，4-二硅氢环己二烯的转化。根据其取代方式，热稳定的1,3-二烯生成1-sila-cyclopentenes-2或-3。提出了一种通过初始的1，2-加法给出所观察到的产物的机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80390-4

文献信息

• Synthesis of Disilanes, Dihydrosiloles, and 1,4‐Disilacyclohexa‐2,5‐dienes by Transition‐Metal‐Free Transfer of Diphenylsilylene and Dimethylsilylene from Silylboronic Esters
  作者：Ikuo Sasaki、Asahi Maebashi、Jiaying Li、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/ejoc.202101573

  日期：2022.3.29

  Transfer of diphenylsilylene (Ph2Si:) and dimethylsilylene (Me2Si:) from silylboronic esters takes place at 110–135 °C under transition-metal-free conditions. The reaction with alkoxysilanes, 1,3-dienes, and an alkyne affords alkoxydisilanes, dihydrosiloles, and 1,4-disilacyclohexa-2,5-dienes, respectively, in good to high yields.

  在无过渡金属条件下，在 110–135 °C 下，从甲硅烷基硼酸酯中转移二苯基甲硅烷基 (Ph 2 Si:) 和二甲基甲硅烷基 (Me 2 Si:)。与烷氧基硅烷、1,3-二烯和炔烃的反应分别以良好至高产率提供烷氧基二硅烷、二氢硅烷和 1,4-二硅环六-2,5-二烯。
• APPLER H.; NEUMANN W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 3, 261-271
  作者：APPLER H.、 NEUMANN W. P.

  DOI：——

  日期：——
• HENRY, GEORGE K.;SHINIMOTO, RONALD;ZHOU, QINGSHAN;WEBER, WILLIAM P., J. ORGANOMET. CHEM., 350,(1988) N 1, 3-8
  作者：HENRY, GEORGE K.、SHINIMOTO, RONALD、ZHOU, QINGSHAN、WEBER, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene and 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1-silacyclopentadiene with maleic anhydride; kinetic measurements
  作者：George K. Henry、Ronald Shinimoto、Qingshan Zhou、William P. Weber

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80355-3

  日期：1988.8

  Diels-Alder reactions of 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene and 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2-silacyclopentadiene with maleic anhydride have been carried out. The rates of these second order reactions have been measured by 1H FT NMR over a range of temperatures. Arrhenius plot of these data yield the activation parameters for these

  1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯，1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯和1,1-二甲基-3,4的Diels-Alder反应已经进行了带有马来酸酐的-二苯基-2-硅杂环戊二烯的制备。这些二级反应的速率已通过1 H FT NMR在一定温度范围内测量。这些数据的阿累尼乌斯图得出了这些反应的激活参数。据报道，合成了1，1-二甲基-3，4-二苯基-1-硅环戊二烯。
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80390-4

  日期：1986.10

  -4 (XI), however, yields the known silirene XII (2,2,6,6,8,8-hexamethyl-8-sila-4-thia-bicyclo[5.1.0Δ1.7]octane); its transformation to the 1,4-disila-cyclohexadiene is prevented by steric effects. Thermally stable, 1,3-dienes give, depending on their substitution pattern, 1-sila-cyclopentenes-2 or -3. A mechanism is proposed giving the observed products via an initial 1,2-addition.

  苯基化的炔烃与热生成的Me 2 Si（200°C）形成1,4-二硅氢环己二烯（VIII-X ）。庞大的取代基（CMe 3，SiMe 3）阻止添加。然而，应变的环炔烃3,3,6,6-四甲基-1-硫杂-环庚炔4（XI）产生了已知的甲硅烷基XII（2,2,6,6,8,8-六甲基-8-sila -4-thia-bicyclo [ 5.1.0Δ1.7 ]辛烷）; 通过空间效应阻止了其向1，4-二硅氢环己二烯的转化。根据其取代方式，热稳定的1,3-二烯生成1-sila-cyclopentenes-2或-3。提出了一种通过初始的1，2-加法给出所观察到的产物的机制。