((5Z,7E,3S)-9,10-Seco-5,7,10(19)-cholestatrien-3-yl)-β-D-glucopyranosid | 88508-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((5Z,7E,3S)-9,10-Seco-5,7,10(19)-cholestatrien-3-yl)-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: cholecalciferyl β-D-glucopyranoside；cholecalciferyl β-D-glucoside；Vitamin D3 glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88508-78-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₆
• 分子量: 546.788
• InChiKey: TZHZRFDYMGRNII-OTNJCUTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((5Z,7E,3S)-9,10-Seco-5,7,10(19)-cholestatrien-3-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以64%的产率得到((5Z,7E,3S)-9,10-Seco-5,7,10(19)-cholestatrien-3-yl)-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成vonβ-D-Glucopyranosideneiniger羟基更高级的维生素D-Verbindungen

  摘要：

  一些羟基化维生素D化合物的β-D-葡糖苷的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660720

文献信息

• Characterization and Quantitation of Steryl Glycosides in <i>Solanum melongena</i>
  作者：Philipp Heinz、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04045

  日期：2018.10.31

  quantity, and biological function. In particular, the type of sugar usually attached to the C-3 hydroxy function of the respective sterol is poorly studied. Eggplants (Solanum melongena) are rich in phytochemicals including SGs. In the present work, the unique glycosylation pattern was investigated by a highly selective LC-MS/MS method that allowed quantitation of the glucosides and galactosides of

  糖基化植物固醇或固醇糖苷（SGs）是一类在植物中普遍存在的糖脂。与游离甾醇相比，它们在结构多样性，数量和生物学功能方面的特征不足。特别地，对通常与各个固醇的C-3羟基官能团相连的糖的类型进行了很少的研究。茄子（Solanum melongena）富含植物化学物质，包括SG。在目前的工作中，通过高度选择性的LC-MS / MS方法研究了独特的糖基化模式，该方法可以定量最常见的固醇：胆固醇，β-谷固醇，菜油甾醇和豆甾醇的糖苷和半乳糖苷。数量上最重要的结构是β-谷甾醇基β- d-葡糖吡喃糖苷，新鲜水果的总重为54.5 mg / kg（365.3 mg / kg干重），其次是豆甾醇基β- d-吡喃葡萄糖苷和樟脑基β- d-吡喃葡萄糖苷。在茄子的不同组织中进行了分析（即外果皮和中果皮与其余内部相比）。首次在茄子中首次测定了硬脂半乳糖苷，其浓度显着降低了100倍。此外，稀有的SGβ-谷甾醇基β- d-纤维二糖苷（3-β-谷甾醇基β-