2,7-diphenyl-1,3,6,8-tetraazapyrene | 2608-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-diphenyl-1,3,6,8-tetraazapyrene
• 英文别名: 2,7-diphenylpyrimido[4,5,6-gh]perimidine；2,7-Diphenyl-1,3,6,8-tetraazopyren；6,13-diphenyl-5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),5,7,9,11,13-octaene
• CAS: 2608-35-7
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄
• 分子量: 358.402
• InChiKey: VMDLRGFNMHEEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenyl-1,3,6,8-tetraazapyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以37.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种OLED电子传输材料及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种OLED电子传输材料及其应用，具有如式(1)所示的分子结构：该类材料以缺电子的2,7‑二苯基‑1,3,6,8‑四氮杂芘为核心，通过在该缺电子中心引入适当的取代基，构成了一类具有优良电子传输性能的小分子OLED功能层材料，分子质量为510‑820，材料具有闭环结构和优良的热稳定性，可适应小分子有机电致发光器件制作的蒸镀制程。

  公开号：

  CN108822114A
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diphenyl-1,8-dihydro-pyrimido[4,5,6-gh]perimidine 在 氧气 作用下， 反应 4.0h， 以0.111 g的产率得到2,7-diphenyl-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  An original approach to the synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0643-6

文献信息

• Dual role of polyphosphoric acid-activated nitroalkanes in oxidative peri-annulations: efficient synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii S. Ovcharov、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Oleg N. Nadein、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c7ra04751g

  日期：——

  Electrophilically activated nitroalkanes play a dual role in the novel reaction with diaminoperimidines, promoting their oxidative peri-annulation to access tetraazapyrenes.

  电愿活化的硝基烷在与二氨基苯并咪唑反应中发挥双重作用，促进其氧化的peri-环化，以制备四氮杂苝。
• 6(7)-Acylperimidines nitration and methods of peri-annelation on this base
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. N. Smirnov、I. I. Levina、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-013-1335-9

  日期：2013.10

  A method has been developed for the nitration of 6(7)-acylperimidines using sodium nitrite in formic acid. The reaction gives a mixture of 4(9)-, 9(4)-, and 7(6)-nitro-6(7)-acylperimidines from which the latter can be separated by extraction with chloroform. Reduction of the 6(7)-acyl-7(6)-nitro- perimidines yields 1H-1,5,7-triazacyclopenta[cd]phenalenes. Subsequent Schmidt reaction and reduction give 1,3,6,8-tetraazapyrenes.