(+/-)-3,4-Diphenylhexane-2,5-dione | 69373-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-3,4-Diphenylhexane-2,5-dione
• 英文别名: (3R^*,4R^*)-3,4-diphenyl-2,5-hexanedione；d,l-3,4-diphenylhexane-2,5-dione；racem.-3,4-Diphenyl-hexan-2,5-dion；meso-3,4-Diphenyl-hexan-2,5-dion；racem.-3,4-diphenyl-hexane-2,5-dione；racem.-3.4-Diphenyl-hexandion-(2.5)；(3S,4S)-3,4-diphenylhexane-2,5-dione
• CAS: 69373-32-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: TVMZQYFUTLZKIG-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-Diphenylhexane-2,5-dione 、 苄胺 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-3,4,-diphenyl-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomer effects on the Paal-Knorr synthesis of pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a010
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 air 作用下， 生成 (+/-)-3,4-Diphenylhexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative condensation of aralkyl compounds

  摘要：

  公开号：

  US02751406A1

文献信息

• α-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the α position
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey、Bruce A. Rowe

  DOI：10.1039/a607543f

  日期：——

  An examination of the α-arylation of a number of ketones and their enolate salts by p-methoxyphenyllead triacetate provides further evidence for a very marked selectivity in the arylation reaction. It is found that the reaction proceeds well at tertiary α-carbons and at secondary centres activated by the presence of a phenyl group, but fails where the secondary centre is unactivated and at primary α-carbons.

  对多种酮及其烯醇盐与对甲氧基苯基三乙酸铅的α-芳基化反应的研究提供了进一步的证据，表明该芳基化反应具有显著的选择性。研究发现，该反应在三级α-碳位和受到苯基取代所激活的二级中心进行良好，但在未被激活的二级中心和一级α-碳位时则失败。
• 1,4‐Diketones from Cross‐Conjugated Dienones: Potassium Permanganate‐Interrupted Nazarov Reaction
  作者：Yonghoon Kwon、Devon J. Schatz、Frederick G. West

  DOI：10.1002/anie.201503696

  日期：2015.8.17

  3‐disubstituted 1,4‐diketones via a decarbonylative cleavage of the Nazarov oxyallyl intermediate, believed to be without precedent, is presented. This process allows syn substituents to be established stereospecifically on the 2‐carbon bridge connecting the ketone carbonyl carbons, and the formation of one carbon–carbon and two carbon–oxygen bonds. Two carbon–carbon bonds are cleaved in this process.

  提出了一种通过高锰酸钾中断Nazarov反应以通过Nazarov羟烯丙基中间体的脱羰基裂解产生syn-2,3-二取代的1,4-二酮的方法，据信这是没有先例的。这一过程使顺式取代基在连接酮羰基碳的2-碳桥上立体定位，并形成一个碳-碳键和两个碳-氧键。在此过程中，两个碳-碳键断裂。
• Schwetlick,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 95 - 100
  作者：Schwetlick,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kharasch; McBay; Urry, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1271
  作者：Kharasch、McBay、Urry

  DOI：——

  日期：——
• Carbo- and heterocyclization reactions of 2-(4-morpholinyl)-1-phenylpropene and nitroolefins
  作者：F. Felluga、P. Nitti、G. Pitacco、E. Valentin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89509-0

  日期：1989.1