N-butyl-N-methylcyanamide | 54434-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-N-methylcyanamide
• 英文别名: Butyl(cyano)methylamine；butyl(methyl)cyanamide
• CAS: 54434-26-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: VLRMFQDUMPBVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-methylcyanamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到N-butyl-N-methyl-N'-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶的同工型选择性底物。

  摘要：

  由于NO的双重优势，开发同工型选择性NOS底物是一个非常理想的目标。鉴于三种NOS亚型的血红素活性位点具有惊人的相似性，因此提出了一个具有挑战性的问题。最近已显示出几种N-芳基-N'-羟基胍作为对iNOS的选择性底物，而不是对nNOS的底物。在这里，我们报告的第一个成功是3是iNOS的nNOS（70％的NOHA活性，K（m）约为40 +/- 6 microM）的良好底物。

  DOI：

  10.1021/jm0340703
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 、 溴化氰 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-butyl-N-methylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶的同工型选择性底物。

  摘要：

  由于NO的双重优势，开发同工型选择性NOS底物是一个非常理想的目标。鉴于三种NOS亚型的血红素活性位点具有惊人的相似性，因此提出了一个具有挑战性的问题。最近已显示出几种N-芳基-N'-羟基胍作为对iNOS的选择性底物，而不是对nNOS的底物。在这里，我们报告的第一个成功是3是iNOS的nNOS（70％的NOHA活性，K（m）约为40 +/- 6 microM）的良好底物。

  DOI：

  10.1021/jm0340703

文献信息

• Method of inhibiting angiogenesis
  申请人：——

  公开号：US20040116479A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds having the formula 1 are angiogenesis inhibitors. Also disclosed are compositions containing the compounds, methods of making the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是抑制血管生成的抑制剂。还公开了含有这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• METHOD OF INHIBITING ANGIOGENESIS
  申请人：Haviv Fortuna

  公开号：US20070032527A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Compounds having the formula are angiogenesis inhibitors. Also disclosed are compositions containing the compounds, methods of making the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物是血管生成抑制剂。本发明还公开了含有该化合物的组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Synthesis of Benzo[<i>c</i>][2,7]naphthyridinones and Benzo[<i>c</i>][2,6]naphthyridinones via Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition between 1,7-Diynes and Cyanamides
  作者：Steve Huvelle、Pascal Matton、Christine Tran、Marie-Noelle Rager、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01963

  日期：2022.7.22

  A convenient method for the ruthenium-catalyzed synthesis of benzo[c]naphthyridinone derivatives is reported. The [2+2+2] cycloaddition from various mono- and disubstituted 1,7-diynes and cyanamides provided benzo[c][2,7]naphthyridinones as major products and benzo[c][2,6]naphthyridinones as minor ones in yields of ≤79% and regioselectivities of ≤99:1. This method is amenable to internal and terminal

  报道了一种简便的钌催化合成苯并[ c ]萘啶酮衍生物的方法。各种单取代和双取代的 1,7-二炔和单氰胺的 [2+2+2] 环加成反应提供苯并[ c ][2,7]萘啶酮作为主要产物，苯并[ c ][2,6]萘啶酮作为次要产物产率≤79%，区域选择性≤99:1。该方法适用于内部和末端二炔以及许多具有不同官能团耐受性的氰胺。
• Ainley; Curd; Rose, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 101
  作者：Ainley、Curd、Rose

  DOI：——

  日期：——