3,5-cyclovitamin D₃ | 57733-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,5-cyclovitamin D₃
• 英文别名: (1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2R)-2-methoxy-2-(2-methylidene-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)ethylidene]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene
• CAS: 57733-79-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: ZSWACZGOCYZEDI-GIRMQANJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-cyclovitamin D₃ 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1α-hydroxy-3,5-cyclovitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  通过 1α-5,6-反式维生素 D3 的关键光化学转化合成抗骨质疏松药物阿法骨化醇

  摘要：

  阿法骨化醇（1α-羟基维生素D3）是临床上治疗骨质疏松症的重要药物。它的实际综合已经在学术界得到了广泛的研究。通过将 5,6- 反式异构体光化学转化为 5,6- 顺式异构体，避免了当前方法中分离 5,6- 顺式和 5,6- 反式异构体的困难。以维生素D3为原料，经酯化、环化、氧化、溶剂解开环、光化学反应5步反应得到阿法骨化醇。总收率从17%大幅提高到31%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339867
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.8h， 生成 3,5-cyclovitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  通过 1α-5,6-反式维生素 D3 的关键光化学转化合成抗骨质疏松药物阿法骨化醇

  摘要：

  阿法骨化醇（1α-羟基维生素D3）是临床上治疗骨质疏松症的重要药物。它的实际综合已经在学术界得到了广泛的研究。通过将 5,6- 反式异构体光化学转化为 5,6- 顺式异构体，避免了当前方法中分离 5,6- 顺式和 5,6- 反式异构体的困难。以维生素D3为原料，经酯化、环化、氧化、溶剂解开环、光化学反应5步反应得到阿法骨化醇。总收率从17%大幅提高到31%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339867

文献信息

• 一种制备高纯度的1α-羟基维生素D3的方法
  申请人：南京海融医药科技股份有限公司

  公开号：CN107382805A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供了一种制备高纯度的1α‑羟基维生素D3的方法，包括如下的反应步骤：（1）酯化，（2）环合，（3）氧化，（4）开环，（5）光化学异构，（6）将1α‑羟基维生素D3粗品利用分子筛沸石进行手性纯化及处理，最后通过乙酸乙酯‑正己烷体系重结晶，得到高纯度的1α‑羟基维生素D3。本发明使用脂溶性溶剂代替吡啶，并使用有机碱性催化剂，在收率相当的情况下，反应温度由低温改为常温，反应时间缩短，避免使用大量刺激性气味的吡啶，大大提高了工艺的经济实用性。