Imidazole-1-carboxylic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester | 286949-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Imidazole-1-carboxylic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
• CAS: 286949-86-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₂
• 分子量: 478.718
• InChiKey: ZWLZDEQHZUNOOG-DJKQOOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 Imidazole-1-carboxylic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] N-[2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of vitamin D-based cationic lipids for gene delivery in vitro

  摘要：

  A new panel of steroidal cationic lipids has been synthesized for gene delivery. Using commercially available vitamin D-2 (calciferol) or vitamin D-3 (cholecalciferol) as hydrophobic motifs and a variety of cationic head groups as binding sites for negatively charged phosphate groups in DNA, we demonstrated that the transfection activity of the synthetic vitamin D-based cationic lipids 1d, 2d formulated with dioleoylphosphatidylethanolamine (DOPE) as a co-lipid is comparable to that of 3-(-[N-N',N'-dimethylaminoethane)carbamoyl]cholesterol (DC-Chol). These synthetic lipids are effective in transfecting a variety of cell lines. These results suggest that vitamin D-based cationic lipids are useful transfection reagents for in vitro gene transfer studies. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00127-x
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 、 N,N'-羰基二咪唑 生成 Imidazole-1-carboxylic acid (S)-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种甾醇衍生的酰胺基寡肽型表面活性剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾醇衍生的酰胺基寡肽型表面活性剂及其制备方法，涉及精细化工技术领域。本发明先将甾醇与N,N’‑羰基二咪唑反应制备酰基化试剂，进一步使其与氨基酸、寡肽或其衍生物的氨基反应，合成甾醇衍生的酰胺基寡肽型表面活性剂。本发明所述方法采用的甾醇、氨基酸或寡肽为天然有机化合物，避免了有毒有害原料的使用，合成过程不产生环境污染，是一种清洁生产技术，且产品安全性高，界面活性好，有良好的自组装行为，能够作为乳化剂、分散剂、泡沫剂使用。

  公开号：

  CN114249791A