2-((perfluorooctyl)thio)benzo[d]thiazole | 132807-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((perfluorooctyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 132807-52-4
• 化学式: C₁₅H₄F₁₇NS₂
• 分子量: 585.308
• InChiKey: CKFPFJHYYSRMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((perfluorooctyl)thio)benzo[d]thiazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-(tert-butyl)benzyl)(perfluorooctyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE

  摘要：

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。

  公开号：

  WO2020141195A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-((perfluorooctyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Tröger 基衍生物通过两种不同策略制备的圆偏振发光系统

  摘要：

  合成了Tröger的碱衍生物rac - TBPP ，并通过手性柱色谱分离成两种对映体R 2N - TBPP和S 2N - TBPP 。这些化合物表现出强烈的圆偏振发光，g lum值分别为+0.0021 和-0.0025。制造基于rac - TBPP的 CPL 活性材料的第二种方法是通过共组装策略将荧光rac - TBPP与手性 ᴅ-谷氨酸凝胶剂DGG共凝胶。当rac - TBPP / DGG的摩尔比=1:80时，共凝胶的glum值比R 2N - TBPP和S 2N - TBPP对映体的glum值高约3倍。有趣的是，外消旋-TBPP / DGG共凝胶的CPL手性可以通过改变它们的化学计量比来有效调节。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.6

文献信息

• Electron-catalyzed radical perfluoroalkylation of organic sulfides: the serendipitous use of the TMEDA/I₂ complex as a radical initiator
  作者：D. E. Yerien、S. Barata-Vallejo、B. Camps、A. E. Cristófalo、M. E. Cano、M. L. Uhrig、A. Postigo

  DOI：10.1039/c7cy00236j

  日期：——

  The (TMEDA)I·I₃ complex as a new radical initiator for the perfluoroalkylation of RSH.

  TMEDA)I·I3复合物作为RSH的全氟烷基化的新自由基引发剂。
• Perfluoroalkylation of 2-mercaptobenzothiazole and its analogues with perfluoroalkyl iodides by an SRN1 reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80303-6

  日期：1991.1

  The thiolates, generated in situ by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole (1) and its analogues (2) and (3) with sodium hydride, react under UV irradiation with perfluoroalkyl iodides (4)-(8) to give the corresponding heteroaromatic perfluoroalkyl sulfides (9)-(18) in 50-98% yields. The fact that the UV irradiation increases the conversion of perfluoroalkyl iodides and that the radical scavenger di-tert-butylnitroxide suppresses the reaction demonstrates that the reaction proceeds via an S(RN)1 mechanism.